tert-butyl 4-acetyl-3-methyl-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate | 1474103-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-acetyl-3-methyl-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1474103-36-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: GXCKWVHHBDHPJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-acetyl-3-methyl-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-methyl-3-vinyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  电子失活和受阻二烯的六氢-1H-异吲哚啉酮类骨架：合成Muironolide A的背景。

  摘要：

  摘要 最初基于分子内Diels-Alder策略的Muironolide A的合成努力受到了共轭物还原（而不是所需的半还原）的阻碍。分子间Diels-Alder策略的提出是利用电子去活化的和空间受阻的二烯。[4 + 2]环加成是成功的，但仅对高反应性的偶极亲和性化合物（如N-苯基马来酰亚胺和4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮）有效，因此确定了这些二烯的范围。尽管有局限性，但是值得注意的是嵌入六氢-1 H-异吲哚满酮中的α，β-不饱和内酰胺的安装。 最初基于分子内Diels-Alder策略的Muironolide A的合成努力受到了共轭物还原（而不是所需的半还原）的阻碍。分子间Diels-Alder策略的提出是利用电子去活化的和空间受阻的二烯。[4 + 2]环加成是成功的，但仅对高反应性的偶极亲和性化合物（如N-苯基马来酰亚胺和4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮）有效，因此确定

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380221
• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代丙基)氨基甲酸叔丁酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 tert-butyl 4-acetyl-3-methyl-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  电子失活和受阻二烯的六氢-1H-异吲哚啉酮类骨架：合成Muironolide A的背景。

  摘要：

  摘要 最初基于分子内Diels-Alder策略的Muironolide A的合成努力受到了共轭物还原（而不是所需的半还原）的阻碍。分子间Diels-Alder策略的提出是利用电子去活化的和空间受阻的二烯。[4 + 2]环加成是成功的，但仅对高反应性的偶极亲和性化合物（如N-苯基马来酰亚胺和4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮）有效，因此确定了这些二烯的范围。尽管有局限性，但是值得注意的是嵌入六氢-1 H-异吲哚满酮中的α，β-不饱和内酰胺的安装。 最初基于分子内Diels-Alder策略的Muironolide A的合成努力受到了共轭物还原（而不是所需的半还原）的阻碍。分子间Diels-Alder策略的提出是利用电子去活化的和空间受阻的二烯。[4 + 2]环加成是成功的，但仅对高反应性的偶极亲和性化合物（如N-苯基马来酰亚胺和4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮）有效，因此确定

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380221

文献信息

• Synthetic Efforts toward the Isoindolinone Core of Muironolide A
  作者：T. Mitchell、Courtnay Shaner、Gregory Ferrence

  DOI：10.1055/s-0033-1339327

  日期：——

  Studies directed toward the isoindolinone core of muironolide A are described. An initial plan to implement an intramolecular Diels-Alder cycloaddition was thwarted by an undesired conjugate addition during the attempted preparation of the Diels-Alder substrate. A revised retrosynthetic analysis revealed a direct, albeit challenging, intermolecular Diels-Alder disconnection. Toward this end, a sterically hindered and electronically deactivated diene was utilized with N-phenylmaleimide to achieve a Diels-Alder cycloaddition.
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING BILIRUBIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE BILIRUBINE<br/>[KO] 빌리루빈의 합성 방법
  申请人：[en]BILIX CO., LTD.;[ko]주식회사 빌릭스

  公开号：WO2023018214A1

  公开（公告）日：2023-02-16

  본 발명은 빌리루빈의 합성 방법에 관한 것이다. 화학식 1로 표시되는 화합물을 다이머화 하거나 화학식 3으로 표시되는 화합물과 화학식 4로 표시되는 화합물과 커플링시켜, 화학식 2로 표시되는 화합물을 제조하는 단계를 포함함으로써 의약품 등으로 유용하게 활용되는 빌리루빈 및 페길화된 빌리루빈을 최초로 화학적으로 합성한 방법에 관한 것이다.