2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)cyclohexanone | 2682-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 2682-98-6
• 化学式: C₂₁H₂₂O₂
• mdl: MFCD00195458
• 分子量: 306.404
• InChiKey: BHWABVQSIIDAON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)cyclohexanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 5,7-diphenyl-decahydro-oxazolo[2,3-j]quinoline-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenated azolo- and azinopyridines based on 1,5-diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00480368
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 在 水 、 cesium fluoride 作用下， 反应 1.25h， 生成 2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  催化异质同质无溶剂：III。合成de组成羰基αβ使部分d'ethers d'enols甲硅烷基化

  摘要：

  甲硅烷基烯醇醚与羰基化合物的反应通过非均相催化而活化。氟化铯是最好的催化剂。不饱和酮是通过使硅烷基烯醇醚与醛和酮缩合反应直接获得的。1,4与α，β不饱和羰基化合物加成，得到1,5二羰基产物。该方法非常方便，并且可以容易地分离得到的化合物。我们假设盐在这些反应中的作用是通过阴离子配位活化硅原子以形成五配位的硅中间体。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83481-6

文献信息

• Lewis Base-Catalyzed Michael Reactions between Trimethylsilyl Enolate and α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Takashi Nakagawa、Hidehiko Fujisawa、Yuzo Nagata、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.78.236

  日期：2005.2

  Michael reactions between trimethylsilyl enolates and α,β-unsaturated carbonyl compounds by using a Lewis base catalyst such as lithium benzamide 4 or lithium succinimide 5 in DMF proceeded smoothl...

  苯甲酰胺锂4或琥珀酰亚胺锂5等路易斯碱催化剂在DMF中三甲基甲硅烷基烯醇化物与α,β-不饱和羰基化合物之间的迈克尔反应顺利进行...
• The Michael Reaction of Silyl Enol Ethers with α,β-Unsaturated Eetones and Acetals in the Presence of Titanium Tetraalkoxide and Titanium Tetrachloride
  作者：Koichi Narasaka、Kenso Soai、Yukiko Aikawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.49.779

  日期：1976.3

  Silyl enol ethers react with α,β-unsaturated ketones and esters in the presence of TiCl4 or in the coexistence of TiCl4 and Ti(Oi-Pr)4 to give 1,5-dicarbonyl compounds in good yields. The reactions of acetals derived from α,β-unsaturated ketones with silyl enol ethers in the coexistence of TiCl4 and Ti(Oi-Pr)4, followed by successive addition of 1,2-ethanedithiol, give the Michael products, δ-keto

  在 TiCl4 存在下或在 TiCl4 和 Ti(Oi-Pr)4 共存下，甲硅烷基烯醇醚与 α,β-不饱和酮和酯反应，以良好的收率得到 1,5-二羰基化合物。在 TiCl4 和 Ti(Oi-Pr)4 共存下，α,β-不饱和酮衍生的缩醛与甲硅烷基烯醇醚反应，然后连续加入 1,2-乙二硫醇，得到迈克尔产物，δ-酮乙烯硫缩醛，收率良好。当上述实验中使用Ti(OCEt3)4代替Ti(Oi-Pr)4时，甲硅烷基烯醇醚与α,β-不饱和醛衍生的缩醛反应也得到迈克尔产物，并成功应用于简单合成二氢玫瑰氧化物。
• Synthesis of novel N-hydroxy heterocycles via intramolecular reductive cyclization of diketoximes by NaBH3CN
  作者：Muthupandi Nagaraj、Muthusamy Boominathan、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1039/c1ob05232b

  日期：——

  simple and efficient protocol for the construction of substituted piperazines, piperidines, thiomorpholines, decahydroquinolines, perhydrocyclopenta[b]pyridine, and pyrrolidines bearing N-hydroxy substituents through intramolecular reductive cyclization of diketoximes using sodium cyanoborohydride is described.

  描述了使用氰基硼氢化钠通过二酮肟的分子内还原环化反应来构建带有N-羟基取代基的取代哌嗪，哌啶，硫吗啉，十氢喹啉，全氢环戊[b]吡啶和吡咯烷的简单有效的方法。
• Lithium Acetate-catalyzed Michael Reaction between Trimethylsilyl Enolate and α,β-Unsaturated Carbonyl Compound
  作者：Takashi Nakagawa、Hidehiko Fujisawa、Yuzo Nagata、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2004.1016

  日期：2004.8

  Lithium acetate-catalyzed Michael reaction between trimethylsilyl enolates and α,β-unsaturated carbonyl compounds in DMF proceeded smoothly to afford the corresponding Michael-adducts in good to hi...

  乙酸锂催化三甲基甲硅烷基烯醇化物与DMF中的α,β-不饱和羰基化合物之间的迈克尔反应顺利进行，得到相应的迈克尔加合物。
• Alkali metal hydride or aqueous hydroxide induced conjugate addition of trimethylsilyl enol ethers to enones. A convenient alternative to Lewis acid mediated reaction
  作者：Vishwanath M. Swamy、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10771-7

  日期：1998.3

  Conjugate addition to enones by enolates derived from base-induced cleavage of OSi bond of trimethylsilyl enol ethers, yields 1,5-dicarbonyl compounds in good yields.

  由碱诱导的三甲基甲硅烷基烯醇醚的OSi键裂解产生的烯醇化物与烯酮共轭加成，可高收率地生成1,5-二羰基化合物。