2-Oxo-cycloheptan-essigsaeure | 33366-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Oxo-cycloheptan-essigsaeure
• 英文别名: Cycloheptan-1-on-2-essigsaeure；2-(2-Oxocycloheptyl)acetic acid
• CAS: 33366-28-8
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: XWPJYWSFSBDNQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxo-cycloheptan-essigsaeure 在 四磷十氧化物 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 8-Bromo-4,5,6,7-tetrahydrocyclohepta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环溴化呋喃酮：一类抑制细菌生物膜形成的新型群体感应调节剂

  摘要：

  已知天然和合成溴化呋喃酮均能抑制细菌生物膜的形成，但通常没有报道它们对哺乳动物细胞的毒性。在这里，我们设计并合成了一类新的溴化呋喃酮 (BBF)，其包含具有一个具有明确区域化学的溴化物基团的双环结构。这类分子表现出对哺乳动物细胞（人神经母细胞瘤 SK-N-SH）的毒性降低，并且不抑制细菌（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）的生长，但保留了对细菌生物膜形成的抑制活性。此外，所有 BBF 均抑制铜绿假单胞菌毒力因子弹性蛋白酶 B 的产生. 为了探索BBF对群体感应的影响，我们使用了报告基因检测，发现6 - BBF和7 - BBF在lasI群体感应回路中对 LasR 蛋白表现出拮抗活性，而5 - BBF对rhlI群体表现出激动活性感应电路。这项研究表明，溴化呋喃酮的结构变化可以设计用于控制生物膜形成的靶向功能。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.004
• 作为产物：
  描述：

  1-Methoxycarbonylmethyl-2-oxo-cycloheptanecarboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以1.87 g的产率得到2-Oxo-cycloheptan-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Direct Enantioselective Brønsted Acid Catalyzed N-Acyliminium Cyclization Cascades of Tryptamines and Ketoacids

  摘要：

  A direct enantio- and diastereoselective N-acyliminium cyclization cascade through chiral phosphoric acid catalyzed condensation of tryptamines with gamma- and delta-ketoacid derivatives to provide architecturally complex heterocycles has been developed. The reaction is technically simple to perform, atom-efficient, and broad in scope. Employing 10 mol % of (R)-BINOL derived chiral phosphoric acids in refluxing toluene allowed the polycyclic product materials to be generated in good yields (53-99%) and moderate to high enantioselectivities (68-98% ee).

  DOI：

  10.1021/ol101651t

文献信息

• [EN] (4, 5, 6, 7-TETRAHYDRO-1-H-INDOL-7-YL) ACETIC ACID DERIVATIVES FOR TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE (4,5,6,7-TETRAHYDRO-1-H-INDOL-7-YL)-ACETIQUE DESTINES AU TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2005108362A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Compounds of formula: (I); are disclosed. The compounds are useful in treating or preventing diseases associated with deposition of Aβ in the brain.

  公式为(I)的化合物已被披露。这些化合物在治疗或预防与大脑中Aβ沉积相关的疾病方面具有用处。
• (4, 5, 6, 7-Tetrahydro-1-H-Indol-7-Yl) Acetic Acid Derivatives for Treatment of Alzheimer's Disease
  申请人：Bettati Michela

  公开号：US20070232678A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Compounds of formula I: are disclosed. The compounds are useful in treating or preventing diseases associated with deposition of Aβ in the brain.

  公式I的化合物已被披露。这些化合物可用于治疗或预防与Aβ在大脑中沉积相关的疾病。
• New derivatives of bicyclo[4,2,1]nonane
  作者：W. Carruthers、M. I. Qureshi

  DOI：10.1039/j39700002238

  日期：——

  9-oxo-8-oxabicyclo[5,3,0]dec-6-ene-1-carboxylate. Reduction of the latter with lithium hydridotri-t-butoxyaluminate in tetrahydrofuran affords a mixture of ethyl endo- and ethyl exo-hydroxy-9-oxobicyclo[4,2,1]nonane-1-carboxylates, in which the endo-compound predominates. These products are thought to be formed by way of 1-ethoxycarbonyl-2-oxocycloheptaneacetaldehyde.

  1-乙氧羰基-2-氧代环庚烷乙酸与萘-2-磺酸在沸腾的二甲苯中反应，生成8-氧杂双环[5,3,0] dec-1（10）-en-9-one，主要是乙基9-氧代8-氧杂双环[5,3,0] dec-6-烯-1-羧酸酯。在四氢呋喃中用氢化三叔丁氧基铝酸锂还原后者，得到乙基内-和乙基外-羟基-9-氧代双环[4,2,1]壬烷-1-羧酸盐的混合物，其中内化合物占主导地位。这些产物被认为是通过1-乙氧基羰基-2-氧代环庚烷乙醛形成的。
• Saturated cycloalkyl [b] pyrrole-1(2H)-acetic acid amides and derivatives thereof
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0212588A1

  公开（公告）日：1987-03-04

  A unique series of saturated cycloalky[b]pyrrole-1 (2H)-acetic acid amides are useful as agents for the reversal of amnesia. Intermediates for preparing the compounds, pharmaceutical composition containing the compounds, and method for using the pharmaceutical compositions for treating senility and for the reversal of amnesia are described.

  一系列独特的饱和环烷基[b]吡咯-1 (2H)-乙酸酰胺可用作逆转健忘症的药物。本文介绍了制备这些化合物的中间体、含有这些化合物的药物组合物以及使用这些药物组合物治疗老年病和逆转健忘症的方法。
• Severin,T.; Poehlmann,H., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 1564 - 1577
  作者：Severin,T.、Poehlmann,H.

  DOI：——

  日期：——