1-Methoxycarbonylmethyl-2-oxo-cycloheptanecarboxylic acid methyl ester | 125113-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-Methoxycarbonylmethyl-2-oxo-cycloheptanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-oxocycloheptane-1-carboxylate
• CAS: 125113-60-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: XXLNPOXWZPONMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methoxycarbonylmethyl-2-oxo-cycloheptanecarboxylic acid methyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到2,3-bismethoxycarbonyl-1-cyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  Xie, Zhuo-Feng; Suemune, Hiroshi; Sakai, Kiyoshi, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 987 - 992

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-1-环庚烷甲酸甲酯 、 溴乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-Methoxycarbonylmethyl-2-oxo-cycloheptanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Direct Enantioselective Brønsted Acid Catalyzed N-Acyliminium Cyclization Cascades of Tryptamines and Ketoacids

  摘要：

  A direct enantio- and diastereoselective N-acyliminium cyclization cascade through chiral phosphoric acid catalyzed condensation of tryptamines with gamma- and delta-ketoacid derivatives to provide architecturally complex heterocycles has been developed. The reaction is technically simple to perform, atom-efficient, and broad in scope. Employing 10 mol % of (R)-BINOL derived chiral phosphoric acids in refluxing toluene allowed the polycyclic product materials to be generated in good yields (53-99%) and moderate to high enantioselectivities (68-98% ee).

  DOI：

  10.1021/ol101651t

文献信息

• Asymmetric synthesis of α-alkylated α-amino acids: azocane-2-carboxylic acids
  作者：Gunda U. Georg、Xiangming Guan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77662-3

  日期：1992.1

  Alpha-Alkylated azocane-2-carboxylic acid methyl esters 5 were synthesized with excellent enantiomeric excess (> 96%) in four steps starting from optically active beta-keto esters 1. The synthesis involved tetrazole formation, reduction, protection, and oxidation.
• XIE, ZHUO-FENG;SUEMUNE, HIROSHI;SAKAI, KIYOSHI, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-6, C. 987-992
  作者：XIE, ZHUO-FENG、SUEMUNE, HIROSHI、SAKAI, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——