3',5-dihydroxy-2',4',6,6',7-pentamethoxyflavone | 95412-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3',5-dihydroxy-2',4',6,6',7-pentamethoxyflavone
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-(3-hydroxy-2,4,6-trimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 95412-50-3
• 化学式: C₂₀H₂₀O₉
• 分子量: 404.373
• InChiKey: AZWPKMJKQDSQNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基-6-羟基苯乙酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三氯化硼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3',5-dihydroxy-2',4',6,6',7-pentamethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Iinuma, Munekazu; Iwashima, Kiyoshi; Tanaka, Toshiyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 4217 - 4219

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flavonoids synthesis. I. Synthesis and spectroscopic properties of flavones with two hydroxy and five methoxy groups at C-2',3',4',5,6,6',7 and C-2',3,4',5,5',6,7.
  作者：MUNEKAZU IINUMA、YOSHINOBU MATOBA、TOSHIYUKI TANAKA、MIZUO MIZUNO

  DOI：10.1248/cpb.34.1656

  日期：——

  Four flavones oxygenated at C-2', 3', 4' and 6', and seven flavonols oxygenated at C-2', 4' and 5', each with a 5, 6, 7-trioxygenated structure in ring A, were synthesized for comparison with brickellin and apulein. The structures of brickelin and apulein were thus confirmed to be 2', 5-dihydroxy-3, 4', 5', 6, 7-pentamethoxyflavone and 2', 5'-dihydroxy-3, 4', 5, 6, 7-pentamethoxyflavone, respectively. The differences between flavones oxygenated at 2', 3', 4' and 6', and flavonols oxygenated at C-2', 4', 5' are discussed on the basis of spectroscopic data.

  合成了四种2'、3'、4'、6'位羟基化的黄酮及七种2'、4'、5'位羟基化的黄酮醇，它们均在A环的5、6、7位上羟基化，与brickellin和apulein进行对比，确认了brickellin和apulein的结构分别为2'，5'-二羟基-3'，4'，5'，6'，7-五甲氧基黄酮及2'，5-二羟基-3'，4'，5，6，7-五甲氧基黄酮。根据波谱数据讨论了2'、3'、4'、6'位羟基化的黄酮及C-2'、4'、5'位羟基化的黄酮醇之间的区别。