2-Oxo-1-(prop-2-en-1-yl)cyclohexane-1-carboxylic acid | 89100-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Oxo-1-(prop-2-en-1-yl)cyclohexane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2-oxo-1-prop-2-enylcyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 89100-19-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: GHQOFXPSZVDJHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxo-1-(prop-2-en-1-yl)cyclohexane-1-carboxylic acid 50.0 ℃ 、106.66 Pa 条件下， 生成 2-烯丙基环己酮
  参考文献：
  名称：

  A Quick and Efficient Route to 2-Substituted Cyclopentanones and Cyclohexanones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30597
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxocyclohexanecarboxylate 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-Oxo-1-(prop-2-en-1-yl)cyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Quick and Efficient Route to 2-Substituted Cyclopentanones and Cyclohexanones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30597

文献信息

• Highly enantioselective construction of a quaternary carbon centre by the Pummerer-type reaction: a total synthesis of (–)-sibirine
  作者：Takeshi Imanishi、Toshiki Kurumada、Naoyoshi Maezaki、Kenji Sugiyama、Chuzo Iwata

  DOI：10.1039/c39910001409

  日期：——

  Highly enantioselective quaternary carbon formation (96% enantiomeric excess) is achieved by the Pummerer-type reaction of a chiral vinylic sulphoxide with allylmagnesium bromide; this method is applied to the synthesis of (–)-sibirine.

  手性乙烯基亚砜与烯丙基溴化镁的Pummerer型反应可实现高度对映选择性的季碳形成（对映体过量96％）。此方法适用于（-）-sibirine的合成。
• The Enantioselective Intermolecular Saegusa Allylation
  作者：Ji Liu、Edward M. Laguna、Arun Raj Kizhakkayil Mangadan、Kyoungmin Kang、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/acscatal.1c04546

  日期：2021.12.17

  A simple procedure for the intermolecular enantioselective palladium-catalyzed decarboxylative allylation of β-ketoacids is described. This method, inspired by a stoichiometric control experiment performed by Saegusa and co-workers some 40+ years ago, makes use of allyl carbonates as the coupling substrates and enables direct access to α-allylated ketones bearing newly formed quaternary stereocenters

  描述了一种用于分子间对映选择性钯催化的 β-酮酸脱羧烯丙基化的简单程序。这种方法受到 Saegusa 及其同事大约 40 多年前进行的化学计量控制实验的启发，利用碳酸烯丙酯作为偶联底物，并能够直接获得带有新形成的四元立体中心的 α-烯丙基化酮。实验表明，转换是通过内球机制而不是传统的外球过程进行的。该反应应该是非常有用的，它的应用通过 (+)-adalinine 的短对映选择性合成得到了证明。
• Process for producing alpha,beta-unsaturated ketones
  申请人：NIPPON ZEON CO., LTD.

  公开号：EP0133548A1

  公开（公告）日：1985-02-27

  A process for producing alpha, beta-unsaturated ketones represented by the following general formula wherein R, represents a hydrocarbon radical, R2 represents an organic radical bonded through a carbon-carbon bond, R3 and R4 represent a hydrogen atom or a hydrocarbon radical, and R1, R2, R3 and R4 may be straight-chained or form a ring in arbitrary combinations, which comprises contacting an alpha-disubstituted-beta-keto acid ester represented by the general formula wherein R,, R2, R3 and R4 are as defined, and R5, R6, R7 and R8 represent a hydrogen atom or a hydrocarbon radical, with a catalyst consisting essentially of (a) a compound of a platinum-group metal and optionally (b) a monodentate ligand (b).

  一种生产由以下通式表示的α、β-不饱和酮的工艺 其中 R 代表烃基，R2 代表通过碳-碳键结合的有机基，R3 和 R4 代表氢原子或烃基，且 R1、R2、R3 和 R4 可以是直链或以任意组合形成环，该工艺包括与通式所代表的 α-二取代-β-酮酸酯接触 其中 R、R2、R3 和 R4 如所定义，R5、R6、R7 和 R8 代表氢原子或烃基，催化剂主要包括 (a) 铂族金属化合物和可选的 (b) 单齿配体 (b)。
• US4496766A
  申请人：——

  公开号：US4496766A

  公开（公告）日：1985-01-29
• US4575570A
  申请人：——

  公开号：US4575570A

  公开（公告）日：1986-03-11