1-亚硝基-2-甲基吲哚啉 | 85440-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-亚硝基-2-甲基吲哚啉
• 中文别名: 甲基亚硝基吲哚啉；吲达帕胺相关物质D
• 英文名称: 1-nitroso-2-methylindoline
• 英文别名: 2-methyl-1-nitroso-indoline；2-Methyl-1-nitroso-indolin；2-Methyl-1-nitroso-indolin, Inakt. 1-Nitroso-2-methyl-indolin；2-Methyl-1-nitroso-2,3-dihydro-1H-indole；2-methyl-1-nitroso-2,3-dihydroindole
• CAS: 85440-79-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: KBCZSFIDYXEMTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-亚硝基-2-甲基吲哚啉 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-氨基-2-甲基吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  Sączewski, Franciszek; Wasilewska, Aleksandra; Hudson, Alan L., Acta poloniae pharmaceutica, 2015, vol. 72, # 2, p. 277 - 287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚啉 在 sodium hydrogensulfate monohydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以80 %的产率得到1-亚硝基-2-甲基吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  Mechanochemistry for Healthcare: Revealing the Nitroso Derivatives Genesis in the Solid State

  摘要：

  摘要 具有独特特征的亚硝基衍生物已在生物学和临床研究等多个领域得到广泛研究。尽管人们对许多药物和常见营养素中的 "亚硝基 "成分进行了大量研究，但对其形成和特征的认识仍有待提高。本研究展示了如何在固态条件下通过机械化学程序生产这些衍生物。研究结果包括合成了以前未知的、具有潜在生物和医药应用价值的化合物，例如从类似双氯芬酸结构中衍生出的亚硝胺。

  DOI：

  10.1002/cssc.202301034

文献信息

• Synthesis of 1-amino-2-methylindoline by Raschig process: Parallel reactions, modeling, and optimization
  作者：M. Elkhatib、L. Peyrot、R. Metz、R. Tenu、F. Elomar、H. Delalu

  DOI：10.1002/kin.10079

  日期：——

  system over time and to calculate the final yields of reaction products. An optimization in terms of the initial contents of 2-methylindoline and chloramine was performed. It indicated that the maximum yield of 1-amino-2-methylindoline does not exceed 56%. The results show the limit of the Raschig process for the synthesis of indolic hydrazines in aqueous medium. © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem

  在 pH 12.89、T = 40°C 和不同初始浓度的反应物下研究了氯胺和 2-甲基二氢吲哚之间的反应。这种相互作用包括两种同时发生的双分子机制，导致 1-氨基-2-甲基二氢吲哚和 2-甲基二氢吲哚。通过使用微分法在反应的最初时刻确定速率定律。通过考虑介质中发生的全部反应，开发了一个合适的数学模型。它允许跟踪系统随时间的演变并计算反应产物的最终产率。对 2-甲基二氢吲哚和氯胺的初始含量进行了优化。表明1-氨基-2-甲基二氢吲哚的最大收率不超过56%。结果显示了在水介质中合成吲哚肼的拉西法的局限性。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 34: 575–584, 2002
• COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING HYPERTENSION
  申请人：Protter Andrew Asher

  公开号：US20140303144A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Hydrogenated pyrido[4,3-b]indoles, pyrido[3,4-b]indoles and azepino[4,5-b]indoles are described. The compounds may bind to and are adrenergic receptor α 2B antagonists. The compounds may also bind to and antagonize adrenergic receptor α 2B . The compounds may find use in therapy, e.g., to (i) reduce blood pressure and/or (ii) promote renal blood flow and/or (iii) decrease or inhibit sodium reabsorption. The compounds may also be used to treat diseases or conditions that are, or are expected to be, responsive to a decrease in blood pressure. Use of the compounds to treat cardiovascular and renal disorders is particularly described.

  本文介绍了氢化吡啶[4,3-b]吲哚、吡啶[3,4-b]吲哚和氮杂七环[4,5-b]吲哚。这些化合物可以与肾上腺素受体α2B结合并对其产生拮抗作用。这些化合物还可以与肾上腺素受体α2B结合并对其产生拮抗作用。这些化合物可以用于治疗，例如：（i）降低血压和/或（ii）促进肾脏血流和/或（iii）减少或抑制钠的重吸收。这些化合物还可以用于治疗对降低血压有反应或预计会有反应的疾病或病况。特别描述了这些化合物用于治疗心血管和肾脏疾病。
• FUSED TETRACYCLIC PYRIDO [4,3-B] INDOLE AND PYRIDO [3,4-B] INDOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Chakravarty Sarvajit

  公开号：US20130210803A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  This disclosure is directed to fused tetracyclic pyrido[4,3-b]indoles and pyrido[3,4-b]indoles. Pharmaceutical compositions comprising the compounds are also provided, as are methods of using the compounds in a variety of therapeutic applications, including the treatment of a cognitive disorder, psychotic disorder, neurotransmitter-mediated disorder and/or a neuronal disorder.

  本公开涉及熔合四环吡啶[4,3-b]吲哚和吡啶[3,4-b]吲哚。还提供了包含这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物进行多种治疗应用的方法，包括治疗认知障碍、精神障碍、神经递质介导的障碍和/或神经元障碍。
• COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING DIABETES
  申请人：Protter Andrew Asher

  公开号：US20140228353A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  Hydrogenated pyrido[4,3-b]indoles, pyrido[3,4-b]indoles and azepino[4,5-b]indoles are described. The compounds may bind to and are antagonists of the adrenergic receptor α 2A . The compounds may also bind to and are an antagonist of the adrenergic receptor α 2B ; or the compounds are not antagonists of the adrenergic receptor α 2B and the compounds are administered in conjunction with a second agent that reduces, or is expected to reduce, blood pressure in an individual. The compounds may find use in therapy, e.g., to regulate blood glucose level, increase insulin secretion and treat diseases or conditions that are, or are expected to be, responsive to an increase in insulin production. Use of the compounds to treat type 2 diabetes is particularly described.

  介绍了氢化吡咯[4,3-b]吲哚、吡咯[3,4-b]吲哚和氮杂七环[4,5-b]吲哚。这些化合物可以结合并拮抗肾上腺素α2A受体。这些化合物也可以结合并拮抗肾上腺素α2B受体；或者这些化合物不是肾上腺素α2B受体的拮抗剂，并且这些化合物与第二种预计可以降低血压的药物一起使用。这些化合物可以用于治疗，例如调节血糖水平，增加胰岛素分泌并治疗对胰岛素产生增加反应的疾病或状况。特别描述了使用这些化合物治疗2型糖尿病的方法。
• Wenzing, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 239, p. 241
  作者：Wenzing

  DOI：——

  日期：——