1-亚硝基-2-羟基-6-甲氧基萘 | 65300-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-亚硝基-2-羟基-6-甲氧基萘
• 英文名称: 1-nitroso-2-hydroxy-6-methoxynaphthalene
• 英文别名: 2-hydroxy-6-methoxy-1-nitrosonaphthalene；6-methoxy-1-nitrosonaphthalen-2-ol；6-methoxy-1-nitroso-2-naphthol；1-nitroso-6-methoxy-2-naphthol；6-methoxy-1nitroso-2-naphthol；1-Nitroso-2-hydroxy-6-methoxynaphthalin；1,2-Naphthalenedione, 6-methoxy-, 1-oxime
• CAS: 65300-87-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: PRSOVHMZYRPPGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-亚硝基-2-羟基-6-甲氧基萘 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 trans-3-(5-methoxy-2-cyanophenyl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dihydro-3-(2-hydroxy-, 2-bromo- or 2-chloroethyl)-2H-isoindol-1-one

  摘要：

  1,3-二氢-3-(2-羟乙基)-2H-异吲哚酮的衍生物已被披露。这些衍生物对于治疗哺乳动物的溃疡以及预防或减少患有高胃酸或/和相关症状的哺乳动物体内分泌或可用的过量胃酸或盐酸的作用是有用的。

  公开号：

  US04244966A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘酚 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-亚硝基-2-羟基-6-甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  取代基对螺旋藻和螺恶嗪光致变色性能影响的比较评估

  摘要：

  螺吡喃和螺恶嗪代表一类重要的光致变色化合物，具有广泛的应用。为了有效地利用和设计这些光开关，需要了解取代基如何影响光致变色特性，以及在相同条件下如何比较不同的结构基序。在这项工作中，合成了一个小的光电开关库，以比较评估取代基修饰和结构对光致变色的影响。该文库旨在修饰据认为对C-O键不稳定性以及因此对光致变色性质影响最大的位置。本文中，我们报告了30种螺吡喃，螺吲哚并萘并螺恶嗪的紫外线和可见光响应的比较分析。还研究了ado（III）结合对化合物库的影响，以确定其对光开关的影响。两种测定均显示出取代基和最佳光致变色结构要求的不同趋势。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01193

文献信息

• Reaction of 1-Nitroso-2-naphthols with α-Functionalized Ketones and Related Compounds: The Unexpected Formation of Decarbonylated 2-Substituted Naphtho[1,2-<i>d</i>][1,3]oxazoles
  作者：Nayyef Aljaar、Chandi C. Malakar、Jürgen Conrad、Wolfgang Frey、Uwe Beifuss

  DOI：10.1021/jo3022956

  日期：2013.1.4

  Reactions between 1-nitroso-2-naphthols and α-functionalized ketones such as α-bromo-, α-chloro-, α-mesyloxy-, α-tosyloxy-, and α-hydroxy ketones under basic conditions delivered 2-substituted naphtho[1,2-d][1,3]oxazoles in a single synthetic operation. The product formation was accompanied by the unexpected loss of the C═O group from the α-functionalized ketones. With aryl bromides, allyl bromides

  1-亚硝基-2-萘与α-官能化酮如α-溴代，α-氯代，α-甲氧基，α-甲苯磺酰基和α-羟基酮之间的反应在碱性条件下产生了2-取代的萘并[一次合成操作中的1,2- d ] [1,3]恶唑。产物的形成伴随有α-官能化酮中C═O基团的意外损失。以芳基溴化物，烯丙基溴化物，α-溴二酮，α-溴氰化物，α-溴酸酯和α-溴酮酸酯为底物，还观察到了萘并[1,2- d ] [1,3]恶唑的形成。在回流下在1,2-二氯乙烷或乙腈中进行转化，得到相应的萘并恶唑，产率在52％至85％之间。
• Metal-Free Sequential C(sp²)–H/OH and C(sp³)–H Aminations of Nitrosoarenes and <i>N</i>-Heterocycles to Ring-Fused Imidazoles
  作者：Anisha Purkait、Subhra Kanti Roy、Hemant Kumar Srivastava、Chandan K. Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00832

  日期：2017.5.19

  Hydrogen bond assisted ortho-selective C(sp2)–H amination of nitrosoarenes and subsequent α-C(sp3)-H functionalization of aliphatic amines is achieved under metal-free conditions. The annulation of nitrosoarenes and 2-hydroxy-C-nitroso compounds with N-heterocycles provides a facile excess to a wide range of biologically relevant ring-fused benzimidazoles and structurally novel polycyclic imidazoles

  氢键辅助的亚硝基芳烃的邻位选择性C（sp 2）-H氨基化和随后的α-C（sp 3）-H脂肪族胺的官能化在无金属条件下实现。亚硝基芳烃和2-羟基-C-亚硝基化合物与N-杂环的环化分别提供了相对于广泛的生物学相关的环稠合的苯并咪唑和结构上新颖的多环咪唑的简便过量。发现在卤代亚硝基芳烃的C（sp 2）–H胺化过程中，亲核芳香族氢取代（S N ArH）比经典S N Ar反应更可取。
• New 3H-naphtho(1,2-d)imidazoles, processes for preparing them, compounds for use as antiinflammatory and antimicrobial agents and compositions for that use containing them
  申请人：GRUPPO LEPETIT S.P.A.

  公开号：EP0012866A1

  公开（公告）日：1980-07-09

  3H-naphth[1,2,-d] imidazole derivates of formula wherein R stands for (C1-6)aslalkyl, (C3-6)alkenyl, (C3-6) alkynyl or (33-7)cycloalkyl. R1 and R2, each independently may represent hydrogen, halogen, (C1-4)alkyl, (C1-4)alkytthio. (C1-4)alkoxy or halo(C1-4)alkoxy and the symbol A represents a 5- or 6-membered hetaoeromatic ring or a phenyl radical optionally substituted, are claimed. Also described and claimed are processes for preparing the novel compounda, their use as antiinflammatory and antimicrobial agents and pharmaceutical compositions con- taming them.

  式中 R 代表 (C1-6)烷基、(C3-6)烯基、(C3-6)炔基或 (33-7)cycloalkyl 的 3H-naphth[1,2,-d] imidazole 衍生物。 R1 和 R2 可各自独立地代表氢、卤素、(C1-4)烷基、(C1-4)烷硫基、(C1-4)烷氧基或(C1-4)环烷基。 (还描述和要求了制备新型化合物a 的工艺、它们作为抗炎剂和抗菌剂的用途以及含有它们的药物组合物。
• Substituierte 1,2-Naphthochinon-(2)-diazid-4-sulfonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0413200A1

  公开（公告）日：1991-02-20

  Die Erfindung betrifft substituierte 1,2-Naphthochinon-­(2)-diazid-4-sulfonsäuren der allgemeinen Formel A in der R eine Alkyl, Epoxyalkyl-, Alkylcarbonyl- oder Alkylsulfonylgruppe, deren Kohlenstoffketten durch Sauerstoffatome unterbrochen sein können, eine gegebenenfalls substituierte Aralkyl-, Arylcarbonyl- oder Arylsulfonylgruppe und X Wasserstoff, Metall oder eine Ammoniumgruppe bedeuten. Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zu ihrer Her­stellung. Die Verbindungen können als solche oder was bevorzugt ist, nach Kondensation ihrer Sulfonsäurechlo­ride mit aromatischen Hydroxyverbindungen oder Aminen zu den entsprechenden Estern oder Amiden, als lichtemp­findliche Verbindungen in strahlungsempfindlichen Gemischen bzw. Materialien eingesetzt werden.

  本发明涉及通式 A 的取代的 1,2-萘醌-(2)-二叠氮-4-磺酸。 其中 R 表示烷基、环氧烷基、烷基羰基或烷基磺酰基，其碳链可被氧原子、任选取代的芳烷基、芳基羰基或芳基磺酰基打断，以及 X 是氢、金属或铵基。 本发明还涉及其制备工艺。本发明的化合物可用作辐射敏感混合物或材料中的光敏化合物，或在其磺酸氯化物与芳香族羟基化合物或胺缩合得到相应的酯或酰胺后使用。
• Photochromatic and thermochromatic spiro-oxazepin-oxazine compounds and the process for their preparation
  申请人：ENICHEM SYNTHESIS S.p.A.

  公开号：EP0432839A2

  公开（公告）日：1991-06-19

  New photochromatic and thermochromatic compounds of the spiro-oxazepin-oxazine class are definable by the general formula (I): where the substituents R and R₁-R₁₂ are as defined in the description. The process for the preparation of the compounds (I) is described, as is their use as photochromatic and thermochromatic agents.

  螺氮杂环嗪类的新型光致变色和热致变色化合物可通过通式 (I) 确定： 其中取代基 R 和 R₁-R₁₂如描述中所定义。 本文介绍了化合物 (I) 的制备过程，以及它们作为光致变色剂和热致变色剂的用途。