N-(4-Methylpentanoyl)-4S-phenylmethyl-oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-Methylpentanoyl)-4S-phenylmethyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: N-(4-Methylpentanoyl)-4S-phenylmethyl-2-oxazolidinone；3-[[2-(4-Methylpentanoyl)phenyl]methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: BPTJPYLDGTUZMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苄基-1,3-恶唑烷-2-酮 、 异己酰氯 以 四氢呋喃 、 正丁基锂 、 正己烷 为溶剂， 生成 N-(4-Methylpentanoyl)-4S-phenylmethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hydroxamic acid derivatives as metalloproteinase inhibitors

  摘要：

  通式（I）的化合物中，其中R.sup.1代表氢原子或C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.1-C.sub.6烯基，苯基，苯基(C.sub.1-C.sub.6)烷基，C.sub.1-C.sub.6硫代甲基，苯硫代甲基，取代苯硫代甲基，苯基(C.sub.1-C.sub.6)烷基硫代甲基或杂环硫代甲基基团；或R.sup.1代表-S-R.sup.x，其中R.sup.x代表α基团；R.sup.2代表氢原子或C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.1-C.sub.6烯基，苯基(C.sub.1-C.sub.6)烷基，环烷基(C.sub.1-C.sub.6)烷基或环烯基(C.sub.1-C.sub.6)烷基；R.sup.3代表氨基酸侧链或C.sub.1-C.sub.6烷基，苄基，(C.sub.1-C.sub.6)烷氧基苄基，苄氧基(C.sub.1-C.sub.6)烷基或苄氧基苄基基团；R.sup.4代表氢原子或甲基基团；R.sup.5代表(CH.sub.2).sub.n A基团；或R.sup.4和R.sup.5一起代表β基团；Q代表CH.sub.2或CO；m是从1到3的整数；n是从1到6的整数；A代表羟基，(C.sub.1-C.sub.6)烷氧基，(C.sub.2-C.sub.7)酰氧基，(C.sub.1-C.sub.6)烷基硫代，苯基硫代，(C.sub.2-C.sub.7)酰胺基或N-吡咯烷基团或其盐和/或N-氧化物和/或（如果化合物是硫化合物）其亚氧化物或磺醇具有胶原酶抑制活性，并且在涉及组织降解和/或促进伤口愈合的疾病管理中是有用的。涉及组织降解的疾病包括关节病（特别是类风湿关节炎），炎症，皮肤病，骨吸收疾病和肿瘤浸润。

  公开号：

  US05652262A1

文献信息

• Metalloproteinase inhibitors
  申请人：British Biotech Pharmaceuticals Limited

  公开号：US05747514A1

  公开（公告）日：1998-05-05

  The present invention relates to therapeutically active hydroxamic acid and carboxylic acid derivatives, to processes for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them, and to the use of such compounds in medicine. In particular, the compounds are inhibitors of metalloproteinases involved in tissue degradation, and in addition are inhibitors of the release of tumor necrosis factor from cells.

  本发明涉及治疗活性的羟羧酸和羧酸衍生物，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物，以及这些化合物在医学上的应用。具体而言，这些化合物是涉及组织降解的金属蛋白酶抑制剂，此外还是细胞中肿瘤坏死因子释放的抑制剂。
• [EN] METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASE
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：WO1995019956A1

  公开（公告）日：1995-07-27

  (EN) Matrix metalloproteinase inhibiting compounds of formula (I), wherein X is a -CO2H or -CONHOH group; R4 is a phenyl or 5- or 6-membered heteroaryl ring wherein any ring nitrogen atom may be oxidised as an N-oxide, which may be optionally fused to a benzene ring or to a 5-, 6- or 7-membered heterocyclic ring, and wherein any of the rings may be optionally substituted.(FR) Composés inhibiteurs de métalloprotéinase matricielle représentés par la formule (I) dans laquelle X représente un groupe -CO2H ou -CONHOH, R4 représente un noyau phényle ou hétéroaryle à 5 ou 6 éléments dans lequel tout atome d'azote du noyau peut être oxydé pour former un N-oxyde, et qui peut être éventuellement fusionné à un noyau benzènique ou à un noyau hétérocyclique à 5, 6 ou 7 éléments et dans lequel chacun des noyaux peut être éventuellement substitué.

  (I)式中的基质金属蛋白酶抑制化合物，其中X是-CO2H或-CONHOH基团；R4是苯基或5-或6-成员杂环环，其中任何环氮原子均可氧化为N-氧化物，可选择性地与苯环或5-、6-或7-成员杂环环融合，并且任何环均可选择性地被取代。
• Hydroxamic acids derivatives, process for their preparation and use thereof
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：EP0498665B1

  公开（公告）日：1996-04-24
• HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：EP0689538A1

  公开（公告）日：1996-01-03
• METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：EP0740652A1

  公开（公告）日：1996-11-06