(R)-N-(1-phenylethyl)oxalamic acid | 185527-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-(1-phenylethyl)oxalamic acid
• 英文别名: Acetic acid, oxo[[(1R)-1-phenylethyl]amino]-；2-oxo-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]acetic acid
• CAS: 185527-09-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: RVIXKSXCAWSWSX-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2,2-dihydroxyethan-1-one 、 (R)-N-(1-phenylethyl)oxalamic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以211 g的产率得到(3R)-[3-(4-fluorophenyl)]-4-[(1R)-1-phenylethyl]-2-morpholine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性路易斯酸催化的反式缩醛化反应，对有效的人NK-1受体拮抗剂aprepitant进行实用的不对称合成。

  摘要：

  描述了高效化合物P（SP）受体拮抗剂aprepitant（1）的简化合成方法。对映体纯的恶嗪酮16原料是通过新型的结晶诱导的动态拆分过程合成的。16转化为倒数第二个中间体顺式-仲胺9的特征在于手性醇3与三氯乙酰亚氨酸酯18的高度立体选择性路易斯酸催化的反式缩醛化，然后反转吗啉环上相邻的手性中心。合成9的六步过程以极高的总收率（81％）且仅需两次分离即可完成。

  DOI：

  10.1021/jo0203793
• 作为产物：
  描述：

  N-((R)-1-Phenyl-ethyl)-oxalamic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-N-(1-phenylethyl)oxalamic acid
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性路易斯酸催化的反式缩醛化反应，对有效的人NK-1受体拮抗剂aprepitant进行实用的不对称合成。

  摘要：

  描述了高效化合物P（SP）受体拮抗剂aprepitant（1）的简化合成方法。对映体纯的恶嗪酮16原料是通过新型的结晶诱导的动态拆分过程合成的。16转化为倒数第二个中间体顺式-仲胺9的特征在于手性醇3与三氯乙酰亚氨酸酯18的高度立体选择性路易斯酸催化的反式缩醛化，然后反转吗啉环上相邻的手性中心。合成9的六步过程以极高的总收率（81％）且仅需两次分离即可完成。

  DOI：

  10.1021/jo0203793

文献信息

• Enantiomerically pure amines by a new method: biotransformation of oxalamic esters using the lipase from Candida antarctica
  作者：Daniel T. Chapman、David H. G. Crout、Mahmoud Mahmoudian、David I. C. Scopes、Paul W. Smith

  DOI：10.1039/cc9960002415

  日期：——

  Octyl oxalamic esters of 1-phenylethylamine and substituted 1-phenylethylamines are kinetically resolved with high stereoselectivity by lipase B from Candida antarctica.

  1-苯乙胺及其取代的1-苯乙胺的辛基草酰胺酯在南极酵母（Candida antarctica）来源的脂肪酶B的催化下以高立体选择性进行动力学分解。
• Resolution of α-phenylethylamine by its acidic derivatives
  作者：József Bálint、Gabriella Egri、Mátyás Czugler、József Schindler、Violetta Kiss、Zoltán Juvancz、Elemér Fogassy

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00254-3

  日期：2001.6

  α-Phenylethylamine was resolved by its own derivatives formed with a homologous series of dicarboxylic acids. The structure of the oxalamic acid diastereoisomeric salts was investigated by the single-crystal X-ray diffraction method.

  α-苯乙胺通过其自身的衍生物形成，该衍生物与二羧酸的同源系列形成。通过单晶X射线衍射法研究了草酸非对映异构体盐的结构。
• Practical Asymmetric Synthesis of Aprepitant, a Potent Human NK-1 Receptor Antagonist, via a Stereoselective Lewis Acid-Catalyzed Trans Acetalization Reaction
  作者：Matthew M. Zhao、James M. McNamara、Guo-Jie Ho、Khateeta M. Emerson、Zhiguo J. Song、David M. Tschaen、Karel M. J. Brands、Ulf-H Dolling、Edward J. J. Grabowski、Paul J. Reider、Ian F. Cottrell、Michael S. Ashwood、Brian C. Bishop

  DOI：10.1021/jo0203793

  日期：2002.9.1

  and high-yielding synthesis of aprepitant (1), a potent substance P (SP) receptor antagonist, is described. The enantiopure oxazinone 16 starting material was synthesized via a novel crystallization-induced dynamic resolution process. Conversion of 16 to the penultimate intermediate cis-sec-amine 9 features a highly stereoselective Lewis acid-catalyzed trans acetalization of chiral alcohol 3 with trichloroacetimidate

  描述了高效化合物P（SP）受体拮抗剂aprepitant（1）的简化合成方法。对映体纯的恶嗪酮16原料是通过新型的结晶诱导的动态拆分过程合成的。16转化为倒数第二个中间体顺式-仲胺9的特征在于手性醇3与三氯乙酰亚氨酸酯18的高度立体选择性路易斯酸催化的反式缩醛化，然后反转吗啉环上相邻的手性中心。合成9的六步过程以极高的总收率（81％）且仅需两次分离即可完成。