1-Phenylethylamine oxalamic acid ethyl ester | 333319-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Phenylethylamine oxalamic acid ethyl ester
• 英文别名: (1-phenyl-ethyl)-oxalamic acid ethyl ester；(1-Phenyl-aethyl)-oxalamidsaeure-aethylester；Ethyl oxo[(1-phenylethyl)amino]acetate；ethyl 2-oxo-2-(1-phenylethylamino)acetate
• CAS: 333319-62-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: AZAFKJXSVRFGNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenylethylamine oxalamic acid ethyl ester 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-methyl-4,4-diphenyl-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Petjunin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 700;engl.Ausg.S.761

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-(1-phenylethyl)amino]-2-oxoacetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Phenylethylamine oxalamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-Boc草酸乙酯：一种用于Mitsunobu反应的新型氮亲核试剂

  摘要：

  N-Boc草酸乙酯可在Mitsunobu条件下直接与伯醇和仲醇偶合，经过轻度脱保护后可得到各种N-Boc胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01855-3

文献信息

• 2,2,2-Trifluoroethyl Oxalates in the One-Pot Parallel Synthesis of Hindered Aliphatic Oxamides
  作者：Andrey V. Bogolubsky、Yurii S. Moroz、Pavel K. Mykhailiuk、Sergey E. Pipko、Alexander V. Grishchenko、Anton V. Zhemera、Anzhelika I. Konovets、Roman A. Doroschuk、Yurii V. Dmytriv、Olga A. Zaporozhets、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1002/ejoc.201501579

  日期：2016.4

  A simple parallel synthesis approach to unsymmetrical N1,N2-substituted aliphatic oxamides using methyl (2,2,2-trifluoroethyl) oxalate and bis(2,2,2-trifluoroethyl) oxalate was developed. The method was validated on a 52-membered set of the oxamides, derived mainly from hindered primary and secondary aliphatic amines, and gave the products with a high overall success rate in moderate yields.

  开发了一种使用草酸甲酯 (2,2,2-三氟乙基) 和草酸双 (2,2,2-三氟乙基) 酯合成不对称 N1,N2 取代脂肪族草酰胺的简单平行合成方法。该方法在 52 元草酰胺组上进行了验证，草酰胺主要来自受阻的伯胺和仲脂肪胺，并以中等产率获得了具有高总体成功率的产品。
• Enantiomerically pure amines by a new method: biotransformation of oxalamic esters using the lipase from Candida antarctica
  作者：Daniel T. Chapman、David H. G. Crout、Mahmoud Mahmoudian、David I. C. Scopes、Paul W. Smith

  DOI：10.1039/cc9960002415

  日期：——

  Octyl oxalamic esters of 1-phenylethylamine and substituted 1-phenylethylamines are kinetically resolved with high stereoselectivity by lipase B from Candida antarctica.

  1-苯乙胺及其取代的1-苯乙胺的辛基草酰胺酯在南极酵母（Candida antarctica）来源的脂肪酶B的催化下以高立体选择性进行动力学分解。
• Visible-light mediated carbamoyl radical addition to heteroarenes
  作者：Ashique Hussain Jatoi、Govind Goroba Pawar、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1039/c8cc08326f

  日期：——

  The generation of carbamoyl radicals, followed by their addition to heteroarenes, was performed under mild conditions through a metal-free photocatalyzed decarboxylation of oxamic acids. The process has been applied to the carbamoylation of heteroaromatic bases using α-aminoacid-derived oxamic acids, leading to the corresponding amides without racemization.

  氨基甲酰基自由基的产生，然后将它们加到杂芳烃中，是在温和的条件下通过无金属的草酸的光催化脱羧反应进行的。该方法已被用于使用α-氨基酸衍生的草酰胺酸对杂芳族碱进行氨基甲酰基化，从而得到相应的酰胺而没有外消旋化作用。
• Petyunin,P.A.; Kalugina,Z.G., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, # 9, p. 2762 - 2768
  作者：Petyunin,P.A.、Kalugina,Z.G.

  DOI：——

  日期：——
• Petjunin; Schkljaew, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 853,858;engl.Ausg.S.893,897
  作者：Petjunin、Schkljaew

  DOI：——

  日期：——