2-[[(2R,3R,4S,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]oxymethyl]benzoic acid | 1051371-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[[(2R,3R,4S,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]oxymethyl]benzoic acid
• CAS: 1051371-37-9
• 化学式: C₃₁H₃₄O₈
• 分子量: 534.606
• InChiKey: RPOGDQMNVBOWNO-VABWOUDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苯甲酰-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 2-[[(2R,3R,4S,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]oxymethyl]benzoic acid 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 molecular sieve 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-[[(2S,3R,4S,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]oxymethyl]-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性α-galactofuranosylation和二-合成和细胞壁多糖的四糖亚基的Talaromyces黄曲霉

  摘要：

  已经建立了使用2'-羧基苄基糖苷作为半乳糖基供体的立体选择性α-半呋喃糖基化。半乳糖基供体上的四苄基保护基对于仲醇受体的α-半乳糖基化至关重要。本方法已成功地应用于合成了Talaromyces flavus细胞壁多糖的二糖和四糖亚基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.118
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal ammonium acetate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-[[(2R,3R,4S,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]oxymethyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性α-galactofuranosylation和二-合成和细胞壁多糖的四糖亚基的Talaromyces黄曲霉

  摘要：

  已经建立了使用2'-羧基苄基糖苷作为半乳糖基供体的立体选择性α-半呋喃糖基化。半乳糖基供体上的四苄基保护基对于仲醇受体的α-半乳糖基化至关重要。本方法已成功地应用于合成了Talaromyces flavus细胞壁多糖的二糖和四糖亚基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.118

文献信息

• Stereoselective α-galactofuranosylation and synthesis of di- and tetrasaccharide subunits of cell wall polysaccharides of Talaromyces flavus
  作者：Ju Yuel Baek、Yong Jae Joo、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.118

  日期：2008.8

  ve group on the galactosyl donor was essential for the α-galactosylation of secondary alcohol acceptors. The present method was successfully applied to the synthesis of di- and tetrasaccharide subunits of cell wall polysaccharides of Talaromyces flavus.

  已经建立了使用2'-羧基苄基糖苷作为半乳糖基供体的立体选择性α-半呋喃糖基化。半乳糖基供体上的四苄基保护基对于仲醇受体的α-半乳糖基化至关重要。本方法已成功地应用于合成了Talaromyces flavus细胞壁多糖的二糖和四糖亚基。