(1R,1'S,2S,2'R)-1,1'-bi(cyclopentane)-2,2'-diol | 60409-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,1'S,2S,2'R)-1,1'-bi(cyclopentane)-2,2'-diol
• 英文别名: 2,2'-Dihydroxy-1,1'-dicyclopentyl；(1R,2S)-2-[(1R,2S)-2-hydroxycyclopentyl]cyclopentan-1-ol
• CAS: 60409-28-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: BNWPRNDOSDOWAK-FIRGSJFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1R,1'S,2S,2'R)-1,1'-bi(cyclopentane)-2,2'-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Vannusal A 和 B 的全合成和结构修正：Vannusal B 最初指定结构的合成

  摘要：

  描述了 vannusal B (2) 及其非对映异构体 (d-2) 的最初指定结构的全合成。使用模型系统对这些结构的初步尝试揭示了基于复分解的方法和 SmI(2) 介导的关键环化策略的可行性，以锻造分子的中心区域，环 C。前一种方法被放弃，转而支持后者当更多功能化的底物未能进入环化过程时。基于 SmI(2) 介导的闭环设计的成功收敛策略利用乙烯基碘 (-)-26 和醛片段 (+/-)-86 作为关键构建块，其锂介导的偶联导致异构偶联产物(+)-87和(-)-88（如文中方案17所示）。中间体 (-)-88 通过 (-)-89 和 (-)-90/(+)-91 转化，到 vannusal B 结构 2（如文章中的方案 18 所示），其光谱数据与天然产物报道的数据不匹配。类似地，中间体(+)-25，由乙烯基碘(-)-26和醛(+/-)-27偶联得到的(如文章中的Scheme 13所示)通过中间体(-)-97和(

  DOI：

  10.1021/ja100740t
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以22.6 g的产率得到(1R,1'S,2S,2'R)-1,1'-bi(cyclopentane)-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  Vannusal A 和 B 的全合成和结构修正：Vannusal B 最初指定结构的合成

  摘要：

  描述了 vannusal B (2) 及其非对映异构体 (d-2) 的最初指定结构的全合成。使用模型系统对这些结构的初步尝试揭示了基于复分解的方法和 SmI(2) 介导的关键环化策略的可行性，以锻造分子的中心区域，环 C。前一种方法被放弃，转而支持后者当更多功能化的底物未能进入环化过程时。基于 SmI(2) 介导的闭环设计的成功收敛策略利用乙烯基碘 (-)-26 和醛片段 (+/-)-86 作为关键构建块，其锂介导的偶联导致异构偶联产物(+)-87和(-)-88（如文中方案17所示）。中间体 (-)-88 通过 (-)-89 和 (-)-90/(+)-91 转化，到 vannusal B 结构 2（如文章中的方案 18 所示），其光谱数据与天然产物报道的数据不匹配。类似地，中间体(+)-25，由乙烯基碘(-)-26和醛(+/-)-27偶联得到的(如文章中的Scheme 13所示)通过中间体(-)-97和(

  DOI：

  10.1021/ja100740t

文献信息

• Hydroboration of 1,1'-Bi(cyclopent-1-ene) and 3,3'-Biindene: Experimental and Theoretical Study
  作者：Jaroslav Kvíčala、Ondřej Baszczyňski、Alena Krupková、Denisa Stránská

  DOI：10.1135/cccc20061611

  日期：——

  Hydroboration of bi(cyclopent-1-ene) (1) or 3,3'-biindene (2) with borane, thexylborane or (-)-isopinocampheylborane afforded, regardless of reaction conditions, meso-isomers of polycyclic 1,4-diols 3a, 4a as the main products. No reaction was observed with 9-BBN. The structure of the major product 4a, as well as of the minor racemic product 4b was assigned based on ¹H NMR spectra of the corresponding Mosher's diesters 5a-5c. Finally, the stereochemistry of the product 4a was confirmed by a single-crystal X-ray analysis of the corresponding dimesylate 6. To elucidate preferential formation of the meso-isomers, complexes of monohydroborated intermediate with borane were studied theoretically by DFT methods.

  使用硼烷、thexylborane或(-)-isopinocampheylborane对双(环戊-1-烯)(1)或3,3'-联吡啶(2)进行氢硼化反应，无论反应条件如何，都会得到多环1,4-二醇的meso-异构体3a和4a作为主要产物。9-BBN没有反应。主要产物4a以及次要的外消旋产物4b的结构是基于对应的Mosher's二酯5a-5c的¹H NMR谱进行判定的。最后，通过相应的二甲基硫酸酯6的单晶X射线分析证实了产物4a的立体化学。为了阐明meso-异构体的优先形成，使用DFT方法理论研究了单氢硼中间体与硼烷的配合物。
• Total Synthesis of the Originally Assigned Structure of Vannusal B
  作者：K. C. Nicolaou、Hongjun Zhang、Adrian Ortiz、Philippe Dagneau

  DOI：10.1002/anie.200804228

  日期：2008.10.27