phenyl 2,3,5-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-arabinofuranoside | 184765-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,5-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-arabinofuranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-5-phenylsulfanyloxolane
• CAS: 184765-54-6
• 化学式: C₃₂H₃₂O₄S
• 分子量: 512.67
• InChiKey: XSIFTEPGOQOODG-IHZBLBIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苯甲酰-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 phenyl 2,3,5-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-arabinofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 、 methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-L-arabinofuranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-阿拉伯呋喃糖苷立体选择性引入的实用方法

  摘要：

  基于将阿拉伯糖基供体锁定在有利于 β 面亲核攻击的构象中，已经开发了一种立体选择性引入 β-阿拉伯呋喃糖苷的实用方法。新的糖基供体是通过分析阿拉伯呋喃糖基氧杂碳鎓离子的低能构象异构体的优化几何结构而设计的。E3 构象异构体的纽曼投影表明来自 α 面的亲核攻击是不利的，因为会遇到黯淡的 H-2。另一方面，预计 β 面的方法更有利，因为它只会经历交错的取代基。通过使用 3,5-O-二叔丁基硅烷保护基团，将 C-5 和 O-3 置于伪赤道方向，可以将阿拉伯呋喃糖基氧杂碳鎓离子锁定在 E3 构象中，导致保护基团的完美椅子构象。新的糖基供体在一系列糖基化中具有出色的 β 选择性，糖基受体具有...

  DOI：

  10.1021/ja0629817
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 1-thio-α-L-arabinofuranoside 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 以86%的产率得到phenyl 2,3,5-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  β-阿拉伯呋喃糖苷立体选择性引入的实用方法

  摘要：

  基于将阿拉伯糖基供体锁定在有利于 β 面亲核攻击的构象中，已经开发了一种立体选择性引入 β-阿拉伯呋喃糖苷的实用方法。新的糖基供体是通过分析阿拉伯呋喃糖基氧杂碳鎓离子的低能构象异构体的优化几何结构而设计的。E3 构象异构体的纽曼投影表明来自 α 面的亲核攻击是不利的，因为会遇到黯淡的 H-2。另一方面，预计 β 面的方法更有利，因为它只会经历交错的取代基。通过使用 3,5-O-二叔丁基硅烷保护基团，将 C-5 和 O-3 置于伪赤道方向，可以将阿拉伯呋喃糖基氧杂碳鎓离子锁定在 E3 构象中，导致保护基团的完美椅子构象。新的糖基供体在一系列糖基化中具有出色的 β 选择性，糖基受体具有...

  DOI：

  10.1021/ja0629817

文献信息

• Practical Approach for the Stereoselective Introduction of β-Arabinofuranosides
  作者：Xiangming Zhu、Sameer Kawatkar、Yu Rao、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/ja0629817

  日期：2006.9.1

  The arabinofuranosyl oxacarbenium ion could be locked in the E3 conformation by employing a 3,5-O-di-tert-butylsilane protecting group, which places C-5 and O-3 in a pseudoequatorial orientation, resulting in a perfect chair conformation of the protecting group. The new glycosyl donor gave excellent β selectivities in a range of glycosylations with glycosyl acceptors hav...

  基于将阿拉伯糖基供体锁定在有利于 β 面亲核攻击的构象中，已经开发了一种立体选择性引入 β-阿拉伯呋喃糖苷的实用方法。新的糖基供体是通过分析阿拉伯呋喃糖基氧杂碳鎓离子的低能构象异构体的优化几何结构而设计的。E3 构象异构体的纽曼投影表明来自 α 面的亲核攻击是不利的，因为会遇到黯淡的 H-2。另一方面，预计 β 面的方法更有利，因为它只会经历交错的取代基。通过使用 3,5-O-二叔丁基硅烷保护基团，将 C-5 和 O-3 置于伪赤道方向，可以将阿拉伯呋喃糖基氧杂碳鎓离子锁定在 E3 构象中，导致保护基团的完美椅子构象。新的糖基供体在一系列糖基化中具有出色的 β 选择性，糖基受体具有...