(13R,14aS,14bS,17S,18S,18aS,19S,19aR)-13-methyl-17-vinyl-12,13,14,14a,14b,17,18,18a,19,19a-decahydro-11H-2-oxa-5-thia-1(9,8)-fluorena-3(1,4)-benzenacyclononaphan-9-one | 1192233-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (13R,14aS,14bS,17S,18S,18aS,19S,19aR)-13-methyl-17-vinyl-12,13,14,14a,14b,17,18,18a,19,19a-decahydro-11H-2-oxa-5-thia-1(9,8)-fluorena-3(1,4)-benzenacyclononaphan-9-one
• CAS: 1192233-29-6
• 化学式: C₂₇H₃₄O₂S
• 分子量: 422.632
• InChiKey: QOLRISNCDSFREJ-VDQRKRFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13R,14aS,14bS,17S,18S,18aS,19S,19aR)-13-methyl-17-vinyl-12,13,14,14a,14b,17,18,18a,19,19a-decahydro-11H-2-oxa-5-thia-1(9,8)-fluorena-3(1,4)-benzenacyclononaphan-9-one 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到(3S,4R,7R,9S,10S,13S,14S,26S)-13-ethenyl-7-methyl-19,19-dioxo-2-oxa-19lambda6-thiapentacyclo[19.2.2.13,10.04,9.014,26]hexacosa-1(24),11,21(25),22-tetraen-15-one
  参考文献：
  名称：

  Hirsutellone B的全合成

  摘要：

  级联反应，包括将 TMS-环氧四烯1转化为 hirsutellone 三环核心2，在抗结核真菌代谢物 hirsutellone B 的首次全合成中占有重要地位。 TMS=三甲基甲硅烷基，LA=路易斯酸。

  DOI：

  10.1002/anie.200903382
• 作为产物：
  描述：

  S-[[4-[[(3R,4aS,4bS,7S,8S,8aS,9S,9aR)-7-ethenyl-8-(4-iodobutanoyl)-3-methyl-2,3,4,4a,4b,7,8,8a,9,9a-decahydro-1H-fluoren-9-yl]oxy]phenyl]methyl] ethanethioate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到(13R,14aS,14bS,17S,18S,18aS,19S,19aR)-13-methyl-17-vinyl-12,13,14,14a,14b,17,18,18a,19,19a-decahydro-11H-2-oxa-5-thia-1(9,8)-fluorena-3(1,4)-benzenacyclononaphan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Hirsutellone B的全合成

  摘要：

  级联反应，包括将 TMS-环氧四烯1转化为 hirsutellone 三环核心2，在抗结核真菌代谢物 hirsutellone B 的首次全合成中占有重要地位。 TMS=三甲基甲硅烷基，LA=路易斯酸。

  DOI：

  10.1002/anie.200903382