5-羟基-N6-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}赖氨酸 | 305820-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基-N6-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}赖氨酸
• 英文名称: 2-amino-6-(tert-butoxycarbonylamino)-5-hydroxyhexanoic acid
• 英文别名: δ-hydroxy-Nε-(t-butoxycarbonyl)lysine；2-azaniumyl-5-hydroxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 305820-28-4
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₅
• 分子量: 262.306
• InChiKey: OOAMGZCSNWGRDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-N6-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}赖氨酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 methyl 8-(acetylthio)-1-(9H-fluoren-9-yl)-13,13-dimethyl-3,11-dioxo-2,12-dioxa-4,10-diazatetradecane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  重组蛋白的无痕和位点特异性泛素化

  摘要：

  蛋白质泛素化是一种翻译后修饰，可调节真核生物学的几乎所有方面。在这里，我们发现了通过吡咯赖氨酰-tRNA 合成酶/tRNACUA 对的进化，将 δ-硫醇-l-赖氨酸 (7) 和 δ-羟基-l-赖氨酸 (8) 有效位点特异性掺入重组蛋白的第一条途径. 我们将 7 的遗传定向掺入与天然化学连接和脱硫相结合，以在底物蛋白和泛素之间产生完全天然的异肽键。我们通过展示泛素二聚体的合成和泛素化 SUMO 的首次合成来举例说明这种方法。

  DOI：

  10.1021/ja202799r
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 5-羟基-DL-赖氨酸盐酸盐 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 碳酸氢钠 、 8-羟基喹啉 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 36.17h， 以98%的产率得到5-羟基-N6-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  重组蛋白的无痕和位点特异性泛素化

  摘要：

  蛋白质泛素化是一种翻译后修饰，可调节真核生物学的几乎所有方面。在这里，我们发现了通过吡咯赖氨酰-tRNA 合成酶/tRNACUA 对的进化，将 δ-硫醇-l-赖氨酸 (7) 和 δ-羟基-l-赖氨酸 (8) 有效位点特异性掺入重组蛋白的第一条途径. 我们将 7 的遗传定向掺入与天然化学连接和脱硫相结合，以在底物蛋白和泛素之间产生完全天然的异肽键。我们通过展示泛素二聚体的合成和泛素化 SUMO 的首次合成来举例说明这种方法。

  DOI：

  10.1021/ja202799r

文献信息

• Traceless Ubiquitination
  申请人：Chin Jason

  公开号：US20140148576A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  The invention related to a tRNA synthetase capable of binding delta-substituted lysine, wherein said tRNA synthetase comprises amino acid sequence corresponding to the amino acid sequence of at least L271 to Y349 of MbPyIRS, wherein said sequence comprises 5 or fewer substitutions within the amino acid sequence corresponding to the amino acid sequence of at least L271 to Y349 of MbPyIRS; and wherein said synthetase comprises W at amino acid position 349 relative to MbPyIRS.

  该发明涉及一种能够结合δ-取代赖氨酸的tRNA合成酶，其中该tRNA合成酶包括与MbPyIRS的至少L271到Y349的氨基酸序列相对应的氨基酸序列，其中该序列在与MbPyIRS的至少L271到Y349的氨基酸序列相对应的氨基酸序列内仅包含5个或更少的替换；并且该合成酶在相对于MbPyIRS的氨基酸位置349处包含W。
• Enzymatic encoding methods for efficient synthesis of large libraries
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：EP2341140A1

  公开（公告）日：2011-07-06

  Disclosed is a method for obtaining a bifunctional complex comprising a molecule linked to a single stranded identifier oligonucleotide, wherein a nascent bifunctional complex comprising a chemical reaction site and a priming site for enzymatic addition of a tag is a) reacted at the chemical reaction site with one or more reactants, and b) reacted enzymatically at the priming site with one or more tag(s) identifying the reactant(s).

  本发明公开了一种获得双功能复合物的方法，该复合物由与单链标识寡核苷酸相连的分子组成，其中包含化学反应位点和用于酶加标记的引物位点的新生双功能复合物 a) 在化学反应位点与一种或多种反应物反应，b) 在引物位点与一种或多种标识反应物的标记进行酶反应。
• ENZYMATIC ENCODING METHODS FOR EFFICIENT SYNTHESIS OF LARGE LIBRARIES
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：EP3305900A1

  公开（公告）日：2018-04-11

  Disclosed is a method for obtaining a bifunctional complex comprising a molecule linked to a single stranded identifier oligonucleotide, wherein a nascent bifunctional complex comprising a chemical reaction site and a priming site for enzymatic addition of a tag is a) reacted at the chemical reaction site with one or more reactants, and b) reacted enzymatically at the priming site with one or more tag(s) identifying the reactant(s).

  本发明公开了一种获得双功能复合物的方法，该复合物由与单链标识寡核苷酸相连的分子组成，其中包含化学反应位点和用于酶加标记的引物位点的新生双功能复合物 a) 在化学反应位点与一种或多种反应物反应，b) 在引物位点与一种或多种标识反应物的标记进行酶反应。
• INCORPORATION OF SUBSTITUTED LYSINES INTO POLYPEPTIDES
  申请人：Medical Research Council

  公开号：EP2723856A2

  公开（公告）日：2014-04-30
• US9574189B2
  申请人：——

  公开号：US9574189B2

  公开（公告）日：2017-02-21