(2R,4aR,8aS)-2,4a-dimethyl-5-methyleneoctahydronaphthalen-1(2H)-one | 137822-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,8aS)-2,4a-dimethyl-5-methyleneoctahydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: (2R,4aR,8aS)-2,4a-dimethyl-5-methylidene-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 137822-36-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: KBERMKSDOWOWPJ-XWIASGKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-methyl-cyclohex-2-enone 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4aR,8aS)-2,4a-dimethyl-5-methyleneoctahydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Use of the Me3Sn function as a readily removable ‘anchoring’ group in the synthesis of enantiomerically pure bicyclic alcohols and ketones

  摘要：

  Subjection of (5R, 6R)-(-)-3,6-dimethyl-5-trimethylstannyl-2-cyclohexen-1-one (11) to appropriate annulation sequences provides the cis-fused ketones 15, 20, and 21, which, upon reduction (Li, NH3, THF,t-BuOH) are converted smoothly into the enantiomerically pure bicyclic alcohols 16, 22, and 23, respectively. Compound 16 is readily transformed into the unichiral ketones 6 and 7.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92348-7

文献信息

• Short Enantioselective Total Syntheses of <i>trans</i>-Clerodane Diterpenoids: Convergent Fragment Coupling Using a <i>trans</i>-Decalin Tertiary Radical Generated from a Tertiary Alcohol Precursor
  作者：Yuriy Slutskyy、Christopher R. Jamison、Gregory L. Lackner、Daniel S. Müller、André P. Dieskau、Nicholas L. Untiedt、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00697

  日期：2016.8.19

  strategy for the enantioselective total synthesis of trans-clerodane diterpenoids is described. The key bond construction is accomplished by 1,6-addition of a trans-decalin tertiary radical with 4-vinylfuran-2-one. The tertiary radical is optimally generated from the hemioxalate salt of the corresponding tertiary alcohol upon activation by visible light and an Ir(III) photoredox catalyst. The enantioselective

  描述了反式-环戊烷二萜类化合物的对映选择性全合成的收敛性片段偶联策略的发展。关键键的构建是通过反式-十氢化萘叔自由基与4-乙烯基呋喃-2-酮的1,6-加成完成的。通过可见光和Ir（III）光氧化还原催化剂活化后，叔自由基可以从相应叔醇的半草酸盐最佳生成。从3-甲基-2-环己烯酮分七个步骤完成了此处报道的反式-环戊烷二萜类化合物1的对映选择性全合成。本报告中描述的综合策略允许许多反式-对-环戊烷二萜类化合物，通过10个步骤或更少的合成序列以对映选择性的方式合成。这项研究说明了有机合成中的一种强有力的策略，其中结构复杂的目标结构在四级碳立体中心与相当复杂的片段断开连接，这些片段通过将亲核叔基团共轭添加到含有电子的片段中而在合成途径中结合在一起-不足的CC双键。
• PIERS, EDWARD;WAI, JOHN S. M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 18, 1342-1343
  作者：PIERS, EDWARD、WAI, JOHN S. M.

  DOI：——

  日期：——