methyl 1-benzyl-7-pentyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-azepine-3-carboxylate | 122624-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-benzyl-7-pentyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-azepine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-benzyl-2-pentyl-2,3,4,5-tetrahydroazepine-6-carboxylate
• CAS: 122624-10-6
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₂
• 分子量: 315.456
• InChiKey: XJRPQNMIHHYHIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-benzyl-7-pentyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-azepine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 苯基氯化硒 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 硼烷 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 溴 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 115.91h， 生成 (+)-perhydrohistrionicotoxin
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective ring contraction of heterocyclic enamines: total synthesis of perhydrohistrionicotoxin and its 2,6-epimer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00279a034
• 作为产物：
  描述：

  2-戊基环己-1-酮 在 Raney nickel W₂ 劳森试剂 、 甲酸 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 methyl 1-benzyl-7-pentyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-azepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective ring contraction of heterocyclic enamines: total synthesis of perhydrohistrionicotoxin and its 2,6-epimer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00279a034