[3-Acetyl-4-(3-bromo-propoxy)-phenyl]-acetic acid methyl ester | 203071-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [3-Acetyl-4-(3-bromo-propoxy)-phenyl]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[3-acetyl-4-(3-bromopropoxy)phenyl]acetate
• CAS: 203071-82-3
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₄
• 分子量: 329.191
• InChiKey: UFHBGFFIMDEWHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-Acetyl-4-(3-bromo-propoxy)-phenyl]-acetic acid methyl ester 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 4-(3-bromopropoxy)-3-ethylphenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Phenylacetyl Derivatives Having Low Central Nervous System Permeability as Potent and Selective M2 Muscarinic Receptor Antagonists.

  摘要：

  一系列含有5,10-二氢-11H-二苯并[b,e][1,4]二氮杂卓-11-酮或5,11-二氢-6H-吡啶并[2,3-b][1,4]苯并二氮杂卓-6-酮骨架的苯乙酰基衍生物被制备并评估了它们与毒蕈碱受体在体外的结合亲和力以及对心动过缓、唾液分泌和震颤的体内拮抗作用。其中，化合物56和66对心脏中的M2毒蕈碱受体具有高亲和力（pKi分别为8.7和8.9），而对颌下腺中的M3毒蕈碱受体的亲和力较低。结构-活性关系（SAR）研究表明，56对M2受体的高选择性可能是由于酰胺羰基的定向。在体内研究中，56和66均能拮抗氧颤药引起的大鼠心动过缓，无论是静脉注射还是口服给药，且它们对夜间心动过缓的狗的心率增加效果是AF-DX 116的3倍左右。此外，它们对氧颤药引起的小鼠震颤几乎没有影响，无证据表明中枢转移。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.53
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-乙酰氧基苯基)乙酸甲酯 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [3-Acetyl-4-(3-bromo-propoxy)-phenyl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Phenylacetyl Derivatives Having Low Central Nervous System Permeability as Potent and Selective M2 Muscarinic Receptor Antagonists.

  摘要：

  一系列含有5,10-二氢-11H-二苯并[b,e][1,4]二氮杂卓-11-酮或5,11-二氢-6H-吡啶并[2,3-b][1,4]苯并二氮杂卓-6-酮骨架的苯乙酰基衍生物被制备并评估了它们与毒蕈碱受体在体外的结合亲和力以及对心动过缓、唾液分泌和震颤的体内拮抗作用。其中，化合物56和66对心脏中的M2毒蕈碱受体具有高亲和力（pKi分别为8.7和8.9），而对颌下腺中的M3毒蕈碱受体的亲和力较低。结构-活性关系（SAR）研究表明，56对M2受体的高选择性可能是由于酰胺羰基的定向。在体内研究中，56和66均能拮抗氧颤药引起的大鼠心动过缓，无论是静脉注射还是口服给药，且它们对夜间心动过缓的狗的心率增加效果是AF-DX 116的3倍左右。此外，它们对氧颤药引起的小鼠震颤几乎没有影响，无证据表明中枢转移。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.53