2-(4-乙酰氧基苯基)乙酸甲酯 | 35400-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 2-(4-乙酰氧基苯基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(4-acetoxyphenyl)acetate
• 英文别名: 4-(acetyloxy)benzeneacetic acid methyl ester；methyl [4-(acetyloxy)phenyl]acetate；4-acetoxyphenylacetic acid methyl ester；(4-Acetoxy-phenyl)-essigsaeure-methylester；methyl (4-acetoxyphenyl)acetate；Methyl p-acetoxyphenylacetate；methyl 2-(4-acetyloxyphenyl)acetate
• CAS: 35400-15-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD28164058
• 分子量: 208.214
• InChiKey: JKHDKNXAZVHOHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-乙酰氧基苯基)乙酸甲酯 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 生成 (3-acetyl-4-hydroxyphenyl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Phenylacetyl Derivatives Having Low Central Nervous System Permeability as Potent and Selective M2 Muscarinic Receptor Antagonists.

  摘要：

  一系列含有5,10-二氢-11H-二苯并[b,e][1,4]二氮杂卓-11-酮或5,11-二氢-6H-吡啶并[2,3-b][1,4]苯并二氮杂卓-6-酮骨架的苯乙酰基衍生物被制备并评估了它们与毒蕈碱受体在体外的结合亲和力以及对心动过缓、唾液分泌和震颤的体内拮抗作用。其中，化合物56和66对心脏中的M2毒蕈碱受体具有高亲和力（pKi分别为8.7和8.9），而对颌下腺中的M3毒蕈碱受体的亲和力较低。结构-活性关系（SAR）研究表明，56对M2受体的高选择性可能是由于酰胺羰基的定向。在体内研究中，56和66均能拮抗氧颤药引起的大鼠心动过缓，无论是静脉注射还是口服给药，且它们对夜间心动过缓的狗的心率增加效果是AF-DX 116的3倍左右。此外，它们对氧颤药引起的小鼠震颤几乎没有影响，无证据表明中枢转移。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.53
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 、 sodium sulfate 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(4-乙酰氧基苯基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  2-substituted quinolines, and their use in medicaments

  摘要：

  这些标题化合物可以通过以下两种方法制备：将相应的卤代甲基喹啉与取代苯酚反应，随后可以选择性地烷基化或水解酯类化合物得到酸类化合物；或者将苯基取代的喹啉羧酸衍生物与磺胺酰胺反应。这些新的苯基取代喹啉可作为药物中的活性物质，特别是作为脂氧合酶抑制剂。

  公开号：

  US05304563A1

文献信息

• Imidazolidine Derivatives, Uses Therefor, Preparation Thereof and Compositions Comprising Such
  申请人：Nique Francois

  公开号：US20100063120A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Compounds of formula (I): wherein X is O or S, R 1 is acyl, aldehyde, cycloalkyl, an optionally substituted alkyl, alkenyl or alkynyl, R 2 is H. alkyl, hydroxyalkyl, haloalkyl, alkenyl, or alkynyl; substituted alkyl; alkylcarbonyl; R 3 and R 4 are H, halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyl, alkylthio, hydroxyalkyl, haloalkyl, haloalkenyl, or haloalkynyl; or R 3 and R 4 form an, optionally aromatic or heterocyclic, optionally substituted ring, R 5 is H, halogen, trifluoromethyl, —CN, or —NO2; not all of R 3 , R 4 , and R 5 being H, R 6 and R 9 are H, halogen, OH; alkyl. hydroxyalkyl, alkoxyl, thioalkyl, haloalkyl, alkenyl, or alkynyl; R 7 and R 8 are H, halogen, OH, SH; alkoxyl or alkylthio optionally substituted by OH and/or halogen; one of R 7 and R 8 not being H or halogen; or one of R 7 and R 8 is a pharmaceutically acceptable ester or thioester grouping, or R 6 is C 1-3 -alkyl or, together with either R 1 or R 2 , represents C 1-3 alkylene or alkenylene linking group, optionally substituted by methyl, trifluoromethyl, OH, or halogen, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, are useful as selective androgen modulators.

  式(I)的化合物：其中X为O或S，R1为酰基，醛基，环烷基，或可选择地取代的烷基，烯基或炔基，R2为H，烷基，羟基烷基，卤代烷基，烯基或炔基；取代烷基；烷基羰基；R3和R4为H，卤素，烷基，烯基，炔基，烷氧基，烷硫基，羟基烷基，卤代烷基，卤代烯基，或卤代炔基；或R3和R4形成一个，可选择的芳香或杂环，可选择地取代的环，R5为H，卤素，三氟甲基，-CN，或-NO2；R3，R4和R5中不全为H，R6和R9为H，卤素，羟基；烷基，羟基烷基，烷氧基，硫代烷基，卤代烷基，烯基，或炔基；R7和R8为H，卤素，羟基，硫氢基；烷氧基或烷硫基，可选择地由羟基和/或卤素取代；R7和R8中的一个不为H或卤素；或R7和R8中的一个为药用可接受的酯或硫酯基团，或R6为C1-3-烷基或，与R1或R2中的任一者一起，代表C1-3烷基或烯基链连接基，可选择地由甲基，三氟甲基，羟基，或卤素取代，以及其药用可接受的盐和酯，可用作选择性雄激素调节剂。
• IMIDAZOLIDINE DERIVATIVES, USES THEREFOR, PREPARATION THEREOF AND COMPOSITIONS COMPRISING SUCH
  申请人：NIQUE Francois

  公开号：US20100210699A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Compounds of formula (I): wherein X is O or S, R 1 is acyl, aldehyde, cycloalkyl, an optionally substituted alkyl, alkenyl or alkynyl, R 2 is H, alkyl, hydroxyalkyl, haloalkyl, alkenyl, or alkynyl; substituted alkyl; alkylcarbonyl; R 3 and R 4 are H, halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyl, alkylthio, hydroxyalkyl, haloalkyl, haloalkenyl, or haloalkynyl; or R 3 and R 4 form an, optionally aromatic or heterocyclic, optionally substituted ring, R 5 is H, halogen, trifluoromethyl, —CN, or —NO 2 ; not all of R 3 , R 4 , and R 5 being H, R 6 and R 9 are H, halogen, OH; alkyl, hydroxyalkyl, alkoxyl, thioalkyl, haloalkyl, alkenyl, or alkynyl; R 7 and R 8 are H, halogen, OH, SH; alkoxyl or alkylthio optionally substituted by OH and/or halogen; one of R 7 and R 8 not being H or halogen; or one of R 7 and R 8 is a pharmaceutically acceptable ester or thioester grouping, or R 6 is C 1-3 -alkyl or, together with either R 1 or R 2 , represents C 1-3 alkylene or alkenylene linking group, optionally substituted by methyl, trifluoromethyl, OH, or halogen, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, are useful as selective androgen modulators.

  化合物式（I）：其中X为O或S，R1为酰基，醛基，环烷基，可选取代的烷基，烯基或炔基，R2为H，烷基，羟基烷基，卤代烷基，烯基或炔基；取代烷基；烷基羰基；R3和R4为H，卤素，烷基，烯基，炔基，烷氧基，烷硫基，羟基烷基，卤代烷基，卤代烯基或卤代炔基；或R3和R4形成一个可选的芳香或杂环，可选取代的环，R5为H，卤素，三氟甲基，—CN或—NO2；R3，R4和R5不全为H，R6和R9为H，卤素，OH；烷基，羟基烷基，烷氧基，硫代烷基，卤代烷基，烯基或炔基；R7和R8为H，卤素，OH，SH；烷氧基或烷硫基，可选取代为OH和/或卤素；R7和R8中的一个不为H或卤素；或R7和R8中的一个是药物可接受的酯或硫酯基团，或R6为C1-3烷基或与R1或R2中的一个共同表示C1-3烷基或烯基链连接基团，可选取代为甲基，三氟甲基，OH或卤素，以及其药物可接受的盐和酯，用作选择性雄激素调节剂。
• Imidazolidine derivatives, uses therefor, preparation thereof and compositions comprising such
  申请人：Galapagos NV

  公开号：US08168667B2

  公开（公告）日：2012-05-01

  Compounds of formula (I): wherein X is O or S, R1 is acyl, aldehyde, cycloalkyl, an optionally substituted alkyl, alkenyl or alkynyl, R2 is H, alkyl, hydroxyalkyl, haloalkyl, alkenyl, or alkynyl; substituted alkyl; alkylcarbonyl; R3 and R4 are H, halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyl, alkylthio, hydroxyalkyl, haloalkyl, haloalkenyl, or haloalkynyl; or R3 and R4 form an, optionally aromatic or heterocyclic, optionally substituted ring, R5 is H, halogen, trifluoromethyl, —CN, or —NO2; not all of R3, R4, and R5 being H, R6 and R9 are H, halogen, OH; alkyl, hydroxyalkyl, alkoxyl, thioalkyl, haloalkyl, alkenyl, or alkynyl; R7 and R8 are H, halogen, OH, SH; alkoxyl or alkylthio optionally substituted by OH and/or halogen; one of R7 and R8 not being H or halogen; or one of R7 and R8 is a pharmaceutically acceptable ester or thioester grouping, or R6 is C1-3-alkyl or, together with either R1 or R2, represents C1-3 alkylene or alkenylene linking group, optionally substituted by methyl, trifluoromethyl, OH, or halogen, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, are useful as selective androgen modulators.

  化学式为（I）的化合物：其中X为O或S，R1为酰基，醛基，环烷基，可选取代的烷基，烯基或炔基，R2为H，烷基，羟基烷基，卤代烷基，烯基或炔基；取代烷基；烷基羰基；R3和R4为H，卤素，烷基，烯基，炔基，烷氧基，烷硫基，羟基烷基，卤代烷基，卤代烯基或卤代炔基；或R3和R4形成一个可选的芳香或杂环，可选取代的环，R5为H，卤素，三氟甲基，-CN或-NO2；其中不是所有的R3，R4和R5都是H，R6和R9为H，卤素，OH；烷基，羟基烷基，烷氧基，硫代烷基，卤代烷基，烯基或炔基；R7和R8为H，卤素，OH，SH；烷氧基或烷硫基，可选取代为OH和/或卤素；其中一个不是H或卤素；或其中一个是药物可接受的酯或硫酯基团，或R6为C1-3-烷基或与R1或R2之一组成C1-3烷基或烯基链连接基，可选取代为甲基，三氟甲基，OH或卤素，以及其药物可接受的盐和酯，可用作选择性雄激素调节剂。
• Selective Nickel‐Catalyzed Hydrodeacetoxylation of Aryl Acetates
  作者：Gilles De Smet、Xingfeng Bai、Carl Mensch、Sergey Sergeyev、Gwilherm Evano、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/anie.202201751

  日期：2022.9.19

  Electron-rich aryl acetates derived from (renewable) phenolics were selectively reduced to the corresponding arenes using pinacolborane (HBpin) and a nickel-N-heterocyclic carbene (NHC) catalytic system in the green solvent dimethylcarbonate (DMC). The method is applicable to 4-propylguaiacyl acetate derived from pine wood.

  在绿色溶剂碳酸二甲酯 (DMC) 中，使用频哪醇硼烷 (HBpin) 和镍-N-杂环卡宾 (NHC) 催化体系，将衍生自（可再生）酚醛的富电子乙酸芳基酯选择性还原为相应的芳烃。该方法适用于松木衍生的乙酸4-丙基愈创木酯。
• Fragmentierungsverfahren von 3-(2-Hydroxyimino-acetylamino)-2-oxo-azetidin-Verbindungen und die erhaltenen Verbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0005507A1

  公开（公告）日：1979-11-28

  B e i der Behandlung von 3-(2-Hydroxyiminoacetylamino)-2-oxo-azetidinverbindungen mit reaktionsfähigen Derivaten von Kohlensäurehalbestern in wässrigen Medien in Gegenwart von Basen tritt eine Fragmentierung ein, die neben 3-Amino-2-oxo-azetidinen auch Nitrile liefert, die gegenüber der 2-Hydroxyiminoacetylgruppe ein Kohlenstoffatom weniger besitzen. Die entstehenden Produkte sind Zwischenprodukte zur Herstellung Nocardicinähnlicher Antibiotika. Das vorliegende Desacyliervngsverfahren bietet gegenüber dem bisher bekannten mehrstufigen Desacylierungsverfahren Vorteile, insofern höhere Ausbeuten an 3-Amino-2-oxoazetidinverbindungen erhalten werden und die Acylgruppe in Form eines um ein Kohlenstoffatom verkürzten Nitriles gefasst werden kann.

  在有碱存在的水介质中，用碳酸半酯的活性衍生物处理 3-（2-羟基亚氨基乙酰氨基）-2-氧代乙脒化合物，会产生碎裂，除 3-氨基-2-氧代乙脒外，还会产生比 2-羟基亚氨基乙酰基少一个碳原子的腈基。 所产生的产物是制备类诺卡地辛抗生素的中间体。 与以前已知的多步脱乙酰工艺相比，本脱乙酰工艺的优点在于可以获得更高产率的 3-氨基-2-氧代乙脒化合物，而且可以以缩短一个碳原子的腈基形式捕获酰基。