3-(4-trifluoromethoxyphenyl)acrylic acid methyl ester | 260789-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-trifluoromethoxyphenyl)acrylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 260789-02-4
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₃
• 分子量: 246.186
• InChiKey: MIVYMUINRMQQIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-trifluoromethoxyphenyl)acrylic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到3-(4-trifluoromethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  抗结核硝基咪唑的构效关系。2. 有氧活动的决定因素和数量结构-活动关系

  摘要：

  ( S )-2-硝基-6-取代的6,7-二氢-5 H-咪唑并[2,1- b ][1,3]恶嗪类化合物由于其优异的性能而被广泛探索作为新型抗结核药物的潜在用途。结核分枝杆菌需氧全细胞的杀菌特性. 有氧活性需要咪唑环 2-位上的氧原子。在这里，我们表明用氮或硫取代这种氧会产生等效的类似物。酰化氨基系列、氧化硫醚或用碳取代醚氧显着降低了化合物的效力。用氮替换 6 位的苄氧稍微提高了效力，并促进了对更易溶的 6-氨基系列中 SAR 的探索。通过在 6-( S ) 位置和末端疏水性芳族取代基之间扩展接头区域，实现了效力的显着改进。一个简单的四特征 QSAR 模型被推导出来合理化这一系列双环硝基咪唑的 MIC 结果。

  DOI：

  10.1021/jm801374t
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 1-碘-4-(三氟甲氧基)苯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到3-(4-trifluoromethoxyphenyl)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗结核硝基咪唑的构效关系。2. 有氧活动的决定因素和数量结构-活动关系

  摘要：

  ( S )-2-硝基-6-取代的6,7-二氢-5 H-咪唑并[2,1- b ][1,3]恶嗪类化合物由于其优异的性能而被广泛探索作为新型抗结核药物的潜在用途。结核分枝杆菌需氧全细胞的杀菌特性. 有氧活性需要咪唑环 2-位上的氧原子。在这里，我们表明用氮或硫取代这种氧会产生等效的类似物。酰化氨基系列、氧化硫醚或用碳取代醚氧显着降低了化合物的效力。用氮替换 6 位的苄氧稍微提高了效力，并促进了对更易溶的 6-氨基系列中 SAR 的探索。通过在 6-( S ) 位置和末端疏水性芳族取代基之间扩展接头区域，实现了效力的显着改进。一个简单的四特征 QSAR 模型被推导出来合理化这一系列双环硝基咪唑的 MIC 结果。

  DOI：

  10.1021/jm801374t

文献信息

• Visible-light promoted oxidative cyclization of cinnamic acid derivatives using xanthone as the photocatalyst
  作者：Bin Zhao、Bo Xu

  DOI：10.1039/d0ob02417a

  日期：——

  coumarin derivatives via a tandem double bond isomerization/oxidative cyclization of cinnamic acids. Inexpensive and stable xanthone was used as the photocatalyst, and readily available Selectfluor was used as the oxidant. This method tolerates a wide range of functional groups and offers excellent chemical yields in general. Besides, the photocatalytic oxidative cyclization of cinnamic acid esters gives

  我们已经通过肉桂酸的串联双键异构化/氧化环化开发了一种香豆素衍生物的有效光催化合成方法。廉价，稳定的x吨酮用作光催化剂，易购的Selectfluor用作氧化剂。该方法可耐受各种官能团，并且通常可提供出色的化学收率。此外，肉桂酸酯的光催化氧化环化得到二聚的木脂素型产物。
• One-pot stereoselective synthesis of α,β-differentiated diamino esters via the sequence of aminochlorination, aziridination and intermolecular S_N2 reaction
  作者：Yiwen Xiong、Ping Qian、Chenhui Cao、Haibo Mei、Jianlin Han、Guigen Li、Yi Pan

  DOI：10.3762/bjoc.10.189

  日期：——

  We report here an efficient one-pot method for the synthesis of alpha,beta-differentiated diamino esters directly from cinnamate esters using N,N-dichloro-p-toluenesulfonamide and benzylamine as nitrogen sources. The key transformations include a Cu-catalyzed aminohalogenation and aziridination, followed by an intermolecular SN2 nucleophilic ring opening by benzylamine. The reactions feature a wide

  我们在这里报告了一种有效的单锅法，用于使用 N，N-二氯-对甲苯磺酰胺和苄胺作为氮源直接从肉桂酸酯合成 α、β 分化的二氨基酯。关键的转变包括铜催化的氨基卤化和氮丙啶化，然后是苄胺的分子间 SN2 亲核开环。该反应具有广泛的底物范围，并具有出色的立体选择性和区域选择性（anti:syn > 99:1）。
• Hydropyridylation of α,β-Unsaturated Esters through Electroreduction of 4-Cyanopyridine
  作者：Hua-Jian Zhou、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00177

  日期：2022.4.15

  A mild and highly efficient method for the hydropyridylation of α,β-unsaturated esters has been developed. This protocol provides the products smoothly with a wide substrate scope in an undivided cell under ambient conditions. Moreover, studies showed that the scope could be extended to other unsaturated compounds, including enones and aldehydes.

  开发了一种温和高效的α,β-不饱和酯加氢吡啶化方法。该协议在环境条件下在未分裂的细胞中顺利地为产品提供了广泛的底物范围。此外，研究表明范围可以扩展到其他不饱和化合物，包括烯酮和醛。
• Structure−Activity Relationships of Antitubercular Nitroimidazoles. 2. Determinants of Aerobic Activity and Quantitative Structure−Activity Relationships
  作者：Pilho Kim、Sunhee Kang、Helena I. Boshoff、Jan Jiricek、Margaret Collins、Ramandeep Singh、Ujjini H. Manjunatha、Pornwaratt Niyomrattanakit、Liang Zhang、Michael Goodwin、Thomas Dick、Thomas H. Keller、Cynthia S. Dowd、Clifton E. Barry

  DOI：10.1021/jm801374t

  日期：2009.3.12

  The (S)-2-nitro-6-substituted 6,7-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazines have been extensively explored for their potential use as new antituberculars based on their excellent bactericidal properties on aerobic whole cells of Mycobacterium tuberculosis. An oxygen atom at the 2-position of the imidazole ring is required for aerobic activity. Here, we show that substitution of this oxygen by either nitrogen

  ( S )-2-硝基-6-取代的6,7-二氢-5 H-咪唑并[2,1- b ][1,3]恶嗪类化合物由于其优异的性能而被广泛探索作为新型抗结核药物的潜在用途。结核分枝杆菌需氧全细胞的杀菌特性. 有氧活性需要咪唑环 2-位上的氧原子。在这里，我们表明用氮或硫取代这种氧会产生等效的类似物。酰化氨基系列、氧化硫醚或用碳取代醚氧显着降低了化合物的效力。用氮替换 6 位的苄氧稍微提高了效力，并促进了对更易溶的 6-氨基系列中 SAR 的探索。通过在 6-( S ) 位置和末端疏水性芳族取代基之间扩展接头区域，实现了效力的显着改进。一个简单的四特征 QSAR 模型被推导出来合理化这一系列双环硝基咪唑的 MIC 结果。