O-Benzyl-N-(N-Boc-L-valyl)-L-prolinol | 122501-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-Benzyl-N-(N-Boc-L-valyl)-L-prolinol
• 英文别名: 2-benzyloxymethyl-N-(N-tert-butoxycarbonyl-L-valinyl)pyrrolidine；tert-butyl N-[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-[(2S)-2-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]butan-2-yl]carbamate
• CAS: 122501-59-1
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₄
• 分子量: 390.523
• InChiKey: OICGHYANIDBFBS-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-Benzyl-N-(N-Boc-L-valyl)-L-prolinol 在 N-甲基吗啉 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 tribenzyl-actinonin
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric sythesis of (-)-actinonin using the iron chiral auxiliary [(η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)]

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82386-2
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-缬氨酸-O-硝基苯基酯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 O-Benzyl-N-(N-Boc-L-valyl)-L-prolinol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (–)-actinonin and (–)-epi-actinonin

  摘要：

  The highly asymmetric induction imparted by the iron chiral auxiliary [(eta5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)] is exploited in the preparation of homochiral (R)- and (S)-alpha-pentylsuccinates. Their application in the synthesis of (-) -actinonin and (-) -epi-actinonin is described.

  DOI：

  10.1039/p19930000459

文献信息

• Synthesis of (-)-Actinonin
  作者：Yasuo Takeuchi、Shin-ichi Inoue、Hiromi Nishioka、Hitoshi Abe、Takashi Harayama

  DOI：10.1055/s-0030-1260461

  日期：2011.6

  Synthesis of (-)-actinonin in 17% overall yield was accomplished in seven steps via the formation of an isoimide derivative as the key intermediate. The synthesis was carried out using commercially available dimethyl maleate without the use of a highly expensive reagent.

  (-)-阿克托宁的合成以17%的总体收率在七个步骤中完成，关键中间体为一种异酰亚胺衍生物。该合成使用了市售的二甲基马来酸酯，无需使用高价试剂。
• 一种放线酰胺素的制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN107033052A

  公开（公告）日：2017-08-11

  本发明公开了一种放线酰胺素的制备方法，以N‑Boc‑L‑脯氨醇为原料，首先对羟基进行保护，然后脱除氨基的Boc保护基，与N‑Boc‑L‑缬氨酸缩合得到二肽；随后脱除二肽的氨基保护基，与酸缩合得到三肽，随后三肽的叔丁酯进行水解，再与苄氧羟胺盐酸盐缩合得到四肽；最后在催化氢化条件下脱除苄基保护，得到所述放线酰胺素。本发明的制备方法成本低廉，操作简便，能高效、立体选择性地制备得到放线酰胺素。
• BASHIARDES, GEORGE;DAVIES, STEPHEN G., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 49, C. 6509-6512
  作者：BASHIARDES, GEORGE、DAVIES, STEPHEN G.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of (–)-actinonin and (–)-epi-actinonin
  作者：George Bashiardes、Graham J. Bodwell、Stephen G. Davies

  DOI：10.1039/p19930000459

  日期：——

  The highly asymmetric induction imparted by the iron chiral auxiliary [(eta5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)] is exploited in the preparation of homochiral (R)- and (S)-alpha-pentylsuccinates. Their application in the synthesis of (-) -actinonin and (-) -epi-actinonin is described.
• The asymmetric sythesis of (-)-actinonin using the iron chiral auxiliary [(η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)]
  作者：George Bashiardes、Stephen G. Davies

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82386-2

  日期：1988.1