N-叔丁氧羰基-L-缬氨酸-O-硝基苯基酯 | 41120-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-L-缬氨酸-O-硝基苯基酯
• 英文名称: N-Boc-L-valine o-nitrophenyl ester
• 英文别名: tert.-Butyloxycarbonyl-L-valin-o-nitrophenylester；N-Boc-L-valine-O-nitrophenyl Ester；(2-nitrophenyl) (2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 41120-72-3
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₆
• 分子量: 338.36
• InChiKey: VLDCNDJHWYOCCG-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇、四氢呋喃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-缬氨酸-O-硝基苯基酯 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 O-Benzyl-N-(L-valyl)-L-prolinol
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric sythesis of (-)-actinonin using the iron chiral auxiliary [(η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)]

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82386-2
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 硝苯酚 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 N-叔丁氧羰基-L-缬氨酸-O-硝基苯基酯
  参考文献：
  名称：

  o-Nitrophenyl esters of tert-butyloxycarbonylamino acids and their application in the stepwise synthesis of peptide chains by a new technique

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00960a027

文献信息

• Synthesis of depsipeptides by catalysis of active esters with 1-hydroxybenzotriazole
  作者：Yakir S. Klausner、Michael Chorev

  DOI：10.1039/c3975000973b

  日期：——

  Depsipeptides were prepared in 75–93% yields by the 1-hydroxybenzotriazole-catalysed alcoholysis of N-protected amino-acid active esters.

  通过N-保护的氨基酸活性酯的1-羟基苯并三唑催化的醇解，可以制备75-93％的二肽。
• Asymmetric synthesis of (–)-actinonin and (–)-epi-actinonin
  作者：George Bashiardes、Graham J. Bodwell、Stephen G. Davies

  DOI：10.1039/p19930000459

  日期：——

  The highly asymmetric induction imparted by the iron chiral auxiliary [(eta5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)] is exploited in the preparation of homochiral (R)- and (S)-alpha-pentylsuccinates. Their application in the synthesis of (-) -actinonin and (-) -epi-actinonin is described.
• BASHIARDES, GEORGE;DAVIES, STEPHEN G., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 49, C. 6509-6512
  作者：BASHIARDES, GEORGE、DAVIES, STEPHEN G.

  DOI：——

  日期：——
• o-Nitrophenyl esters of tert-butyloxycarbonylamino acids and their application in the stepwise synthesis of peptide chains by a new technique
  作者：Miklos Bodanszky、Kenneth W. Funk、Mary Lynn Fink

  DOI：10.1021/jo00960a027

  日期：1973.10
• The asymmetric sythesis of (-)-actinonin using the iron chiral auxiliary [(η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)]
  作者：George Bashiardes、Stephen G. Davies

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82386-2

  日期：1988.1