(6R)-7-[2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl]-1,4-dioxa-7-azadispiro[4.0.4.3]tridecan-8-one | 691407-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (6R)-7-[2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl]-1,4-dioxa-7-azadispiro[4.0.4.3]tridecan-8-one
• CAS: 691407-39-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: AJYPDRUTFRUTFI-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-7-[2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl]-1,4-dioxa-7-azadispiro[4.0.4.3]tridecan-8-one 在 水 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (5S)-1-[2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl]-1-azaspiro[4.4]non-7-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-头孢他辛和C-7烷基化类似物的立体选择性合成

  摘要：

  报道了（-）-头孢他辛的总不对称合成。使用α，β-不饱和γ-内酰胺的化学反应，通过对映体纯的α-羟基亚胺鎓离子的半pinacolic重排，以对映体纯净的形式进入1-azaspiro [4.4]壬烷骨架。通过遵循Kuehne报告的外消旋合成，可将该螺化合物无任何消旋化或差向异构化地转化为（-）-头孢他辛。因此，我们在16个步骤的序列中以98.7％ee的总合成了（-）-头孢他辛，总产率为9.8％。该合成方法适合于某些烷基化类似物的获得。

  DOI：

  10.1021/jo049884l
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-1-[(1S)-1-(1-naphthyl)ethyl]-1-azaspiro[4.4]nonane-2,6-dione 在 氨 、 lithium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (6R)-7-[2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl]-1,4-dioxa-7-azadispiro[4.0.4.3]tridecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-头孢他辛和C-7烷基化类似物的立体选择性合成

  摘要：

  报道了（-）-头孢他辛的总不对称合成。使用α，β-不饱和γ-内酰胺的化学反应，通过对映体纯的α-羟基亚胺鎓离子的半pinacolic重排，以对映体纯净的形式进入1-azaspiro [4.4]壬烷骨架。通过遵循Kuehne报告的外消旋合成，可将该螺化合物无任何消旋化或差向异构化地转化为（-）-头孢他辛。因此，我们在16个步骤的序列中以98.7％ee的总合成了（-）-头孢他辛，总产率为9.8％。该合成方法适合于某些烷基化类似物的获得。

  DOI：

  10.1021/jo049884l