(5S)-1-[2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl]-1-azaspiro[4.4]non-7-ene-2,6-dione | 691407-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (5S)-1-[2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl]-1-azaspiro[4.4]non-7-ene-2,6-dione
• 英文别名: (5S)-1-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1-azaspiro[4.4]non-7-ene-2,9-dione
• CAS: 691407-41-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: NKDOBXMRQCRRQD-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-1-[2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl]-1-azaspiro[4.4]non-7-ene-2,6-dione 在 四氧化锇 N-氯代丁二酰亚胺 、 N-甲基吲哚酮 、 二甲基硫 、 三氟甲磺酸 、 水 、 四氯化锡 、 aluminum isopropoxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 55.25h， 生成 (4S,5S)-1,2-didehydro-2-methoxy-cephalotaxane-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-头孢他辛和C-7烷基化类似物的立体选择性合成

  摘要：

  报道了（-）-头孢他辛的总不对称合成。使用α，β-不饱和γ-内酰胺的化学反应，通过对映体纯的α-羟基亚胺鎓离子的半pinacolic重排，以对映体纯净的形式进入1-azaspiro [4.4]壬烷骨架。通过遵循Kuehne报告的外消旋合成，可将该螺化合物无任何消旋化或差向异构化地转化为（-）-头孢他辛。因此，我们在16个步骤的序列中以98.7％ee的总合成了（-）-头孢他辛，总产率为9.8％。该合成方法适合于某些烷基化类似物的获得。

  DOI：

  10.1021/jo049884l
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-1-[2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl]-6-trimethylsilyloxy-1-azaspiro[4.4]non-6-en-2-one 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到(5S)-1-[2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl]-1-azaspiro[4.4]non-7-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-头孢他辛和C-7烷基化类似物的立体选择性合成

  摘要：

  报道了（-）-头孢他辛的总不对称合成。使用α，β-不饱和γ-内酰胺的化学反应，通过对映体纯的α-羟基亚胺鎓离子的半pinacolic重排，以对映体纯净的形式进入1-azaspiro [4.4]壬烷骨架。通过遵循Kuehne报告的外消旋合成，可将该螺化合物无任何消旋化或差向异构化地转化为（-）-头孢他辛。因此，我们在16个步骤的序列中以98.7％ee的总合成了（-）-头孢他辛，总产率为9.8％。该合成方法适合于某些烷基化类似物的获得。

  DOI：

  10.1021/jo049884l

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (−)-Cephalotaxine and C-7 Alkylated Analogues
  作者：Loïc Planas、Joëlle Pérard-Viret、Jacques Royer

  DOI：10.1021/jo049884l

  日期：2004.4.1

  A total asymmetric synthesis of (−)-cephalotaxine is reported. The chemistry of α,β-unsaturated γ-lactams was used to access the 1-azaspiro[4.4]nonane skeleton in enantiomerically pure form via a stereocontrolled semipinacolic rearrangement of an α-hydroxyiminium ion. This spiro compound was transformed into (−)-cephalotaxine without any racemization or epimerization by following the racemic synthesis

  报道了（-）-头孢他辛的总不对称合成。使用α，β-不饱和γ-内酰胺的化学反应，通过对映体纯的α-羟基亚胺鎓离子的半pinacolic重排，以对映体纯净的形式进入1-azaspiro [4.4]壬烷骨架。通过遵循Kuehne报告的外消旋合成，可将该螺化合物无任何消旋化或差向异构化地转化为（-）-头孢他辛。因此，我们在16个步骤的序列中以98.7％ee的总合成了（-）-头孢他辛，总产率为9.8％。该合成方法适合于某些烷基化类似物的获得。