(5R)-1-[(1S)-1-(1-naphthyl)ethyl]-1-azaspiro[4.4]nonane-2,6-dione | 502622-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (5R)-1-[(1S)-1-(1-naphthyl)ethyl]-1-azaspiro[4.4]nonane-2,6-dione
• 英文别名: (R)-1-((S)-1-(Naphthalen-1-yl)ethyl)-1-azaspiro[4.4]nonane-2,6-dione；(5R)-1-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]-1-azaspiro[4.4]nonane-2,9-dione
• CAS: 502622-13-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: UKLLBFJHPRAKSW-VBKZILBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-1-[(1S)-1-(1-naphthyl)ethyl]-1-azaspiro[4.4]nonane-2,6-dione 在 四氧化锇 N-氯代丁二酰亚胺 、 N-甲基吲哚酮 、 二甲基硫 、 三氟甲磺酸 、 氨 、 水 、 palladium diacetate 、 四氯化锡 、 aluminum isopropoxide 、 lithium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 120.25h， 生成 (4S,5S)-1,2-didehydro-2-methoxy-cephalotaxane-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-头孢他辛和C-7烷基化类似物的立体选择性合成

  摘要：

  报道了（-）-头孢他辛的总不对称合成。使用α，β-不饱和γ-内酰胺的化学反应，通过对映体纯的α-羟基亚胺鎓离子的半pinacolic重排，以对映体纯净的形式进入1-azaspiro [4.4]壬烷骨架。通过遵循Kuehne报告的外消旋合成，可将该螺化合物无任何消旋化或差向异构化地转化为（-）-头孢他辛。因此，我们在16个步骤的序列中以98.7％ee的总合成了（-）-头孢他辛，总产率为9.8％。该合成方法适合于某些烷基化类似物的获得。

  DOI：

  10.1021/jo049884l
• 作为产物：
  描述：

  5-(1-hydroxycyclobutyl)-1-[(1S)-1-(1-naphthyl)ethyl]-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以68%的产率得到(5R)-1-[(1S)-1-(1-naphthyl)ethyl]-1-azaspiro[4.4]nonane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Asymmetric Access to 1-Azaspiro[4.4]nonane Skeleton

  摘要：

  在酸性处理后，通过手性非消旋硅氧吡咯的Vinylogous Mukaiyama醛醇型反应，实现了1-氮杂螺[4.4]壬烷的高效不对称合成，其立体异构体过量高达79%。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34232

文献信息

• Highly Efficient Asymmetric Access to 1-Azaspiro[4.4]nonane Skeleton
  作者：Jacques Royer、Loïc Planas、Joëlle Pérard-Viret、Mohamed Selkti、Alain Thomas

  DOI：10.1055/s-2002-34232

  日期：——

  Vinylogous Mukaiyama aldol type reaction of chiral non-racemic silyloxypyrroles followed by acidic treatment affords an efficient asymmetric access to 1-azaspiro[4.4]nonanes in high diastereoisomeric excess (up to 79%).

  在酸性处理后，通过手性非消旋硅氧吡咯的Vinylogous Mukaiyama醛醇型反应，实现了1-氮杂螺[4.4]壬烷的高效不对称合成，其立体异构体过量高达79%。
• Chiral 1,2,3‐Triazolium Salt Catalyzed Asymmetric Mono‐ and Dialkylation of 2,5‐Diketopiperazines with the Construction of Tetrasubstituted Carbon Centers
  作者：Ju‐Song Yang、Ka Lu、Chen‐Xiao Li、Zu‐Hang Zhao、Xiao‐Ming Zhang、Fu‐Min Zhang、Yong‐Qiang Tu

  DOI：10.1002/anie.202114129

  日期：2022.2.21

  Chiral spirocyclic-amide-derived triazolium salts were used as new phase-transfer organocatalysts for asymmetric alkylation to construct 2,5-diketopiperazine motifs containing one or two tetrasubstituted carbon centers in high yields with excellent cis-diastereoselectivity and enantioselectivity. Control experiments and DFT calculations revealed the possible reaction mechanism and the origins of the

  手性螺环酰胺衍生的三唑鎓盐被用作不对称烷基化的新型相转移有机催化剂，以高产率构建含有一个或两个四取代碳中心的 2,5-二酮哌嗪基序，具有优异的顺式-非对映选择性和对映选择性。对照实验和 DFT 计算揭示了可能的反应机理和异常非对映选择性和对映选择性的起源。
• Efficient access to enantiomerically pure rigid diamines
  作者：Loı̈c Planas、Joëlle Pérard-Viret、Jacques Royer

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.011

  日期：2004.8

  Asymmetric spiro cyclization of a pyrrolidine derivative was used as a key step for constructing novel rigid diamines. A selected example has proved its utility as a chiral nonmetallic catalyst in a Michael reaction.

  吡咯烷衍生物的不对称螺环化被用作构建新型刚性二胺的关键步骤。一个选定的实例证明了其在迈克尔反应中作为手性非金属催化剂的用途。
• Stereoselective Synthesis of (−)-Cephalotaxine and C-7 Alkylated Analogues
  作者：Loïc Planas、Joëlle Pérard-Viret、Jacques Royer

  DOI：10.1021/jo049884l

  日期：2004.4.1

  A total asymmetric synthesis of (−)-cephalotaxine is reported. The chemistry of α,β-unsaturated γ-lactams was used to access the 1-azaspiro[4.4]nonane skeleton in enantiomerically pure form via a stereocontrolled semipinacolic rearrangement of an α-hydroxyiminium ion. This spiro compound was transformed into (−)-cephalotaxine without any racemization or epimerization by following the racemic synthesis

  报道了（-）-头孢他辛的总不对称合成。使用α，β-不饱和γ-内酰胺的化学反应，通过对映体纯的α-羟基亚胺鎓离子的半pinacolic重排，以对映体纯净的形式进入1-azaspiro [4.4]壬烷骨架。通过遵循Kuehne报告的外消旋合成，可将该螺化合物无任何消旋化或差向异构化地转化为（-）-头孢他辛。因此，我们在16个步骤的序列中以98.7％ee的总合成了（-）-头孢他辛，总产率为9.8％。该合成方法适合于某些烷基化类似物的获得。