(5S)-3,4-didehydro-3-hydroxy-cephalotaxane-2,8-dione | 691407-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 三尖杉生物碱
• 英文名称: (5S)-3,4-didehydro-3-hydroxy-cephalotaxane-2,8-dione
• 英文别名: (5S)-3,4-dehydro-3-hydroxy-cephalotaxine-2,8-dione；(6S)-3-hydroxy-16,18-dioxa-10-azapentacyclo[11.7.0.02,6.06,10.015,19]icosa-1(20),2,13,15(19)-tetraene-4,9-dione
• CAS: 691407-43-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• 分子量: 313.31
• InChiKey: IPOJTELTYRFKGS-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-3,4-didehydro-3-hydroxy-cephalotaxane-2,8-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到(2R,3S,4S,5S)-2,3-dihydroxy-8-oxocephalotaxane
  参考文献：
  名称：

  头孢唑胺H的不对称全合成和结构调整

  摘要：

  cephalezomine H的修改后的结构，三尖杉生物碱，被呈现。从合成（-）-头孢他辛的关键中间体合成了头孢唑胺H的最初分配和修改的结构。

  DOI：

  10.1021/jo901689a
• 作为产物：
  描述：

  2α,3α-dihydroxycephalotaxan-8-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (5S)-3,4-didehydro-3-hydroxy-cephalotaxane-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-头孢他辛和C-7烷基化类似物的立体选择性合成

  摘要：

  报道了（-）-头孢他辛的总不对称合成。使用α，β-不饱和γ-内酰胺的化学反应，通过对映体纯的α-羟基亚胺鎓离子的半pinacolic重排，以对映体纯净的形式进入1-azaspiro [4.4]壬烷骨架。通过遵循Kuehne报告的外消旋合成，可将该螺化合物无任何消旋化或差向异构化地转化为（-）-头孢他辛。因此，我们在16个步骤的序列中以98.7％ee的总合成了（-）-头孢他辛，总产率为9.8％。该合成方法适合于某些烷基化类似物的获得。

  DOI：

  10.1021/jo049884l

文献信息

• Short Synthesis of (−)-Cephalotaxine Using a Radical Cascade
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/ol801747m

  日期：2008.9.18

  The short total synthesis of (-)-cephalotaxine is described. The concise construction of the pentacyclic core of this alkaloid was achieved by a radical cascade involving 7-endo and 5-endo cyclizations.

  描述了（-）-头孢他辛的短总合成。该生物碱的五环核的简明结构是通过涉及7-内和5-内环化的自由基级联反应实现的。
• Stereoselective Synthesis of (−)-Cephalotaxine and C-7 Alkylated Analogues
  作者：Loïc Planas、Joëlle Pérard-Viret、Jacques Royer

  DOI：10.1021/jo049884l

  日期：2004.4.1

  A total asymmetric synthesis of (−)-cephalotaxine is reported. The chemistry of α,β-unsaturated γ-lactams was used to access the 1-azaspiro[4.4]nonane skeleton in enantiomerically pure form via a stereocontrolled semipinacolic rearrangement of an α-hydroxyiminium ion. This spiro compound was transformed into (−)-cephalotaxine without any racemization or epimerization by following the racemic synthesis

  报道了（-）-头孢他辛的总不对称合成。使用α，β-不饱和γ-内酰胺的化学反应，通过对映体纯的α-羟基亚胺鎓离子的半pinacolic重排，以对映体纯净的形式进入1-azaspiro [4.4]壬烷骨架。通过遵循Kuehne报告的外消旋合成，可将该螺化合物无任何消旋化或差向异构化地转化为（-）-头孢他辛。因此，我们在16个步骤的序列中以98.7％ee的总合成了（-）-头孢他辛，总产率为9.8％。该合成方法适合于某些烷基化类似物的获得。
• Asymmetric Total Synthesis and Revised Structure of Cephalezomine H
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Shin’ichi Yokoyama、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/jo901689a

  日期：2009.10.2

  A revised structure of cephalezomine H, Cephalotaxus alkaloids, is presented. The originally assigned and revised structures of cephalezomine H were synthesized from the key intermediate for the synthesis of (−)-cephalotaxine.

  cephalezomine H的修改后的结构，三尖杉生物碱，被呈现。从合成（-）-头孢他辛的关键中间体合成了头孢唑胺H的最初分配和修改的结构。