(2S,3R,4S,5R,6R)-4-Allyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2,3,5-triol | 77388-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-4-Allyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2,3,5-triol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-prop-2-enoxyoxane-2,3,5-triol
• CAS: 77388-90-0
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: VDMLDFBLAQXIKZ-HXLXBVJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-4-Allyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2,3,5-triol 在 吡啶 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two heptasaccharide analogues of the lentinan repeating unit

  摘要：

  beta-D-Glcp-(1-->3)-beta-D-Glcp-(1-->3)-beta-D-Glcp-(1-->3)-beta-D-Glcp-(1-->3)-[beta-D-Glcp-(1-->3)-beta-D-Glcp-(1-->6)]-beta-D-Glcp (18) and the allyl glycoside of beta-D-Glcp-(1-->3)-[beta-D-Glcp-(1-->6)]-beta-D-Glcp-(1-->3)-beta-D-Glcp-(1-->3)-beta-D-Glcp-(1-->3)[-beta-D-Glcp-(1-->6)]-alpha-D-Glcp (29) were synthesized as the analogues of the lentinan repeating heptaose by building the pentasaccharide backbones first, followed by attaching the side chains. 4,6-O-Benzylidenated mono-13 or disaccharide 8 were used as the acceptor to ensure the beta linkage in the synthesis of 18, while 4,6-O-benzylidenated disaccharides 21 and 23 were used as the donor and acceptor, respectively, to ensure the beta linkage in the synthesis of 29. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.08.003
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3-[(4R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]-7,7-二甲基-4-丙-2-烯氧基-2,6,8-三氧杂双环[3.3.0]辛烷 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-4-Allyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two heptasaccharide analogues of the lentinan repeating unit

  摘要：

  beta-D-Glcp-(1-->3)-beta-D-Glcp-(1-->3)-beta-D-Glcp-(1-->3)-beta-D-Glcp-(1-->3)-[beta-D-Glcp-(1-->3)-beta-D-Glcp-(1-->6)]-beta-D-Glcp (18) and the allyl glycoside of beta-D-Glcp-(1-->3)-[beta-D-Glcp-(1-->6)]-beta-D-Glcp-(1-->3)-beta-D-Glcp-(1-->3)-beta-D-Glcp-(1-->3)[-beta-D-Glcp-(1-->6)]-alpha-D-Glcp (29) were synthesized as the analogues of the lentinan repeating heptaose by building the pentasaccharide backbones first, followed by attaching the side chains. 4,6-O-Benzylidenated mono-13 or disaccharide 8 were used as the acceptor to ensure the beta linkage in the synthesis of 18, while 4,6-O-benzylidenated disaccharides 21 and 23 were used as the donor and acceptor, respectively, to ensure the beta linkage in the synthesis of 29. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.08.003

文献信息

• Tetrasaccharide und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0416396A2

  公开（公告）日：1991-03-13

  Die Erfindung betrifft neue, vom Schizophyllan-Monomer ableitbare Tetrasaccharide (Formel I), die eine intramolekulare Donor- und Akzeptorfunktion aufweisen und somit als Oligomerisierungsbaustein fungieren können, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung. worin X      F, Cl, Br, OC(=NH)CCl₃ oder SR¹ R      H, R¹CO- oder R⁴CH₂- R¹      Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder unsubstituiertes oder mit Halogen, OH oder Alkyl substituiertes Phenyl und R⁴       H oder Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen oder unsubstituiertes oder mit Halogen, OH, Alkyl oder O-Alkyl substituiertes Phenyl bedeuten.

  本发明涉及可由五味子单体衍生的新的四糖（式 I），这种四糖具有分子内供体和受体功能，因此可作为低聚构件，本发明还涉及其制备工艺。 其中 X 是 F、Cl、Br、OC(=NH)CCl₃ 或 SR¹ R H、R¹CO- 或 R⁴CH₂- R¹ 具有 1 至 4 个 C 原子的烷基或未取代或被卤素、OH 或烷基取代的苯基，以及 R⁴是H或1至3个碳原子的烷基或未被卤素、OH、烷基或O-烷基取代或被卤素、OH、烷基或O-烷基取代的苯基 是指