Boc-D-Hpg-D-Orn(SES)-D-Ala-OBn | 947189-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Hpg-D-Orn(SES)-D-Ala-OBn
• CAS: 947189-25-5
• 化学式: C₃₃H₅₀N₄O₉SSi
• 分子量: 706.933
• InChiKey: ITRDQOPOARAMLR-XTBZXYEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  189.23
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Hpg-D-Orn(SES)-D-Ala-OBn 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 HCl*H-D-Hpg-D-Orn(SES)-D-Ala-L-Hpg-D-Hpg-L-aThr-L-Phe-OBn
  参考文献：
  名称：

  [l-Dap2] Ramoplanin A2 苷元的丙氨酸扫描：评估每个残留物的重要性

  摘要：

  在定义每个残基的重要性并确定分子的关键区域的工作中，详细介绍了 ramoplanin A2 苷元的丙氨酸扫描，这是一种抑制细菌细胞壁生物合成的强效抗生素。由于其稳定性（内酰胺与内酯）的增加及其“相对”易于合成，对 [Dap2] 雷莫拉宁 A2 苷元进行了丙氨酸扫描，其具有与雷莫拉宁 A2 相同或略强的抗菌活性或其苷元。因此，制备了 ramoplanin A2 苷元的 14 个关键类似物，代表残基 3-13、15 和 17 的扫描，采用收敛的溶液相全合成，将努力巩固到可管理的水平。

  DOI：

  10.1021/ja068573k
• 作为产物：
  描述：

  D-丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 、 Boc-D-Hpg-D-Orn(SES)-OH 在 碳酸氢钠 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以72%的产率得到Boc-D-Hpg-D-Orn(SES)-D-Ala-OBn
  参考文献：
  名称：

  [l-Dap2] Ramoplanin A2 苷元的丙氨酸扫描：评估每个残留物的重要性

  摘要：

  在定义每个残基的重要性并确定分子的关键区域的工作中，详细介绍了 ramoplanin A2 苷元的丙氨酸扫描，这是一种抑制细菌细胞壁生物合成的强效抗生素。由于其稳定性（内酰胺与内酯）的增加及其“相对”易于合成，对 [Dap2] 雷莫拉宁 A2 苷元进行了丙氨酸扫描，其具有与雷莫拉宁 A2 相同或略强的抗菌活性或其苷元。因此，制备了 ramoplanin A2 苷元的 14 个关键类似物，代表残基 3-13、15 和 17 的扫描，采用收敛的溶液相全合成，将努力巩固到可管理的水平。

  DOI：

  10.1021/ja068573k