tert-butyl [(1S,5S,6R)-6-acetylamino-3-cyano-5-hydroxycyclohex-3-en-1-yl]carbamate | 927395-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl [(1S,5S,6R)-6-acetylamino-3-cyano-5-hydroxycyclohex-3-en-1-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,5S,6R)-6-acetamido-3-cyano-5-hydroxycyclohex-3-en-1-yl]carbamate
• CAS: 927395-70-8
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₄
• 分子量: 295.338
• InChiKey: LYNSNXUBGDYDLH-SDDRHHMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(1S,5S,6R)-6-acetylamino-3-cyano-5-hydroxycyclohex-3-en-1-yl]carbamate 在 5A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 tert-butyl [(3aR,4S,7aS)-6-cyano-2-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzoxazol-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Second Generation Catalytic Asymmetric Synthesis of Tamiflu:  Allylic Substitution Route

  摘要：

  Catalytic asymmetric synthesis of Tamiflu, an important antiinfluenza drug, was achieved. After the catalytic enantioselective desymmetrization of meso-aziridine 3 with TMSN3, using a Y catalyst (1 mol %) derived from ligand 2, an allylic oxygen function and C1 unit on the CC double bond were introduced through cyanophosphorylation of enone and allylic substitution with an oxygen nucleophile. This second generation route of Tamiflu is more practical than our previously reported route.

  DOI：

  10.1021/ol062663c
• 作为产物：
  描述：

  7-(3,5-dinitrobenzoyl)-7-azabicyclo[4.1.0]hept-3-ene 在 6-deoxy-6-(diphenylphosphoryl)-arabino-hexitol-based ligand 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二甲基苯酚 、 yttrium(III) isopropoxide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 锂丁酯 、 碘 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 74.67h， 生成 tert-butyl [(1S,5S,6R)-6-acetylamino-3-cyano-5-hydroxycyclohex-3-en-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Second Generation Catalytic Asymmetric Synthesis of Tamiflu:  Allylic Substitution Route

  摘要：

  Catalytic asymmetric synthesis of Tamiflu, an important antiinfluenza drug, was achieved. After the catalytic enantioselective desymmetrization of meso-aziridine 3 with TMSN3, using a Y catalyst (1 mol %) derived from ligand 2, an allylic oxygen function and C1 unit on the CC double bond were introduced through cyanophosphorylation of enone and allylic substitution with an oxygen nucleophile. This second generation route of Tamiflu is more practical than our previously reported route.

  DOI：

  10.1021/ol062663c

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF OSELTAMIVIR AND METHYL 3-EPI-SHIKIMATE
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20140243537A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention discloses high yielding enantioselective process for synthesis of Oseltamivir from readily available starting material, cis-1,4-butene diol. The process features incorporation of chirality using sharpless asymmetric epoxidation (AE) and diastereoselective Barbier allylation and construction of cyclohexene carboxylic acid ester core through a ring closing metathesis (RCM) reaction. Further also disclosed herein is synthesis of (−)-methyl 3-epi-shikimate.

  本发明揭示了一种高产高对映选择性的奥司他韦合成工艺，从易得的起始物质顺式-1,4-丁二醇出发。该工艺采用Sharpless不对称环氧化（AE）和立体选择性的Barbier烯丙基化，通过环内酯交换反应（RCM）构建环己烯羧酸酯核心以引入手性。此外，还揭示了(−)-甲基3-epi-香椿糖酸的合成。
• US9150498B2
  申请人：——

  公开号：US9150498B2

  公开（公告）日：2015-10-06