ORM-10103 | 488847-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: ORM-10103
• 英文别名: 5-Nitro-2-(2-phenylchroman-6-yl)oxypyridine；5-nitro-2-[(2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-6-yl)oxy]pyridine
• CAS: 488847-28-5
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 348.358
• InChiKey: GZONLGPIHCCJOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ORM-10103 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-amino-2-(2-phenylchroman-6-yloxy)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL FOR INHIBITING SODIUM/CALCIUM EXCHANGE SYSTEM
  [FR] DERIVES PYRIDINE SERVANT A INHIBER LE SYSTEME D'ECHANGE SODIUM/CALCIUM

  摘要：

  式（I）或（II）的治疗活性化合物，其中X为-O-，-CH2-或-C（O）-；Z为-CHR12-或一个价键；Y为-CH2-，-C（O）-，CH（OR13）-，-O-，-S-；条件是如果Z为一个价键，则Y不是C（O）；虚线表示可选的双键，此时Z为-CR12-，Y为-CH2-，-C（O）-或-CH（OR10）-（在式（II）中）或-CH-（在式（I）中）；R2和R3独立地为H，较低的烷基，较低的烷氧基，-NO2，卤素，-CF3，-OH，苄氧基或式（IIIa）的基团。R1为H，CN，卤素，-CONH2，-COOR15，CH2NR15R18，NHC（O）R5，NHCH2R5，NHR20，NR21R22，NHC（NH）NHCH3的基团，或者，如果化合物为式（II），其中存在可选的双键，或者如果R2或R3为苄氧基或式（IIIa）的基团，或者如果式（I）或（II）的吡啶环附着在3-，4-或5-位置的氧原子上，则R1也可以是-NO2或NR16R17；R4为H，-NO2，CN，卤素，-CONH2，-COOR15，-CH2NR15R18，-NR16R17，NHC（O）R5或-NHC（NH）NHCH3；R5为烷基，其上取代有1-3个取自卤素、氨基和羟基或羧基的取代基，其中烷基部分可选地取代有1-3个取自卤素、氨基和羟基的取代基，-CHR6NR,R8或以下所示的一个基团之一：式（IVa），（IVb），（IVc），（IVd），（IVe），以及其药用可接受的盐和酯。这些化合物是Na+/Ca2+交换机制的有效抑制剂。

  公开号：

  WO2004063191A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基吡啶 在 potassium fluoride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ORM-10103
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL FOR INHIBITING SODIUM/CALCIUM EXCHANGE SYSTEM
  [FR] DERIVES PYRIDINE SERVANT A INHIBER LE SYSTEME D'ECHANGE SODIUM/CALCIUM

  摘要：

  式（I）或（II）的治疗活性化合物，其中X为-O-，-CH2-或-C（O）-；Z为-CHR12-或一个价键；Y为-CH2-，-C（O）-，CH（OR13）-，-O-，-S-；条件是如果Z为一个价键，则Y不是C（O）；虚线表示可选的双键，此时Z为-CR12-，Y为-CH2-，-C（O）-或-CH（OR10）-（在式（II）中）或-CH-（在式（I）中）；R2和R3独立地为H，较低的烷基，较低的烷氧基，-NO2，卤素，-CF3，-OH，苄氧基或式（IIIa）的基团。R1为H，CN，卤素，-CONH2，-COOR15，CH2NR15R18，NHC（O）R5，NHCH2R5，NHR20，NR21R22，NHC（NH）NHCH3的基团，或者，如果化合物为式（II），其中存在可选的双键，或者如果R2或R3为苄氧基或式（IIIa）的基团，或者如果式（I）或（II）的吡啶环附着在3-，4-或5-位置的氧原子上，则R1也可以是-NO2或NR16R17；R4为H，-NO2，CN，卤素，-CONH2，-COOR15，-CH2NR15R18，-NR16R17，NHC（O）R5或-NHC（NH）NHCH3；R5为烷基，其上取代有1-3个取自卤素、氨基和羟基或羧基的取代基，其中烷基部分可选地取代有1-3个取自卤素、氨基和羟基的取代基，-CHR6NR,R8或以下所示的一个基团之一：式（IVa），（IVb），（IVc），（IVd），（IVe），以及其药用可接受的盐和酯。这些化合物是Na+/Ca2+交换机制的有效抑制剂。

  公开号：

  WO2004063191A1
• 作为试剂：
  描述：

  氟化钾，无水 、 2-phenyl-chroman-6-ol 、 2-氯-5-硝基吡啶 、 盐酸 在 乙酸乙酯 、 水 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 ORM-10103 、 Acetone isopropanol 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ORM-10103
  参考文献：
  名称：

  Compounds, which are potent inhibitors of na+ / ca2+ exchange mechanism and are useful in the treatment of arrhythmias

  摘要：

  公式（I）中的治疗活性化合物：其中X是—O—，—CH2—或—C（O）—; Z是—CHR9—或价键; Y是—CH2—，—C（O）—，CH（OR10）—，—CH（NR11R12）—，—O—，—S—，—S（O）—或—S（O2）—，前提是如果Z是价键，则Y不是C（O）; 虚线表示可选的双键，在这种情况下Z是—CR9—，Y是—CH—，C（OR10）—或—C（NR11R12）—; R1是—（CH2）nNR4R7或以下组之一：n为1-4; R2和R3独立地为H，较低的烷基，较低的烷氧基，—NO2，卤素，—CF3，—OH，—NHR8或—COOH，R4和R7独立地为H，较低的烷基或较低的羟基烷基; R5为H，较低的烷氧基，—CF3，—NH2或—CN; R6为—NO2，—NR14R19，—CF3或R8和R16独立地为H或酰基; R9为H或较低的烷基; R10为H，烷基磺酰基或酰基; R11和R12独立地为H，较低的烷基或酰基; R13和R18独立地为H或—OR20; R14和R19独立地为H，酰基，烷基磺酰基，C（S）NHR17或C（O）NHR17; R15为H或NH2; R17为H或较低的烷基; R20为H或酰基; 其药学上可接受的盐和酯被披露。这些化合物是钠/钙交换机制的有效抑制剂。

  公开号：

  US20040235905A1

文献信息

• Pyridine derivatives useful for inhibiting sodium/calcium exchange system
  申请人：Otsomaa Leena

  公开号：US20060241147A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  Therapeutically active compounds of formula (I) or (II): wherein the variables in formulas (I) and (II) are defined in the description, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are potent inhibitors of Na + /Ca 2+ exchange mechanism.

  公式（I）或（II）的治疗活性化合物： 其中公式（I）和（II）中的变量在说明中定义，并且其药学上可接受的盐和酯。这些化合物是钠/钙交换机制的有效抑制剂。
• Compounds, which are potent inhibitors of Na+ /Ca2+ exchange mechanism and are useful in the treatment of arrhythmias
  申请人：Orion Corporation

  公开号：US07425568B2

  公开（公告）日：2008-09-16

  Therapeutically active compounds of formula (I): wherein the variables shown in formula (I) are defined in the disclosure; and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are potent inhibitors of the Na+/Ca2+ exchange mechanism.

  式(I)中所示的治疗活性化合物：其中在式(I)中所示的变量在本文中有定义；以及其药学上可接受的盐和酯。这些化合物是钠/钙交换机制的强效抑制剂。
• COMPOUNDS, WHICH ARE POTENT INHIBITORS OF NA+/CA2+ EXCHANGE MECHANISM AND ARE USEFUL IN THE TREATMENT OF ARRHYTHMIAS
  申请人：Orion Corporation

  公开号：EP1412343B1

  公开（公告）日：2006-08-30
• NEW COMPOUNDS, WHICH ARE POTENT INHIBITORS OF NA+/CA2+ EXCHANGE MECHANISM AND ARE USEFUL IN THE TREATMENT OF ARRHYTHMIAS
  申请人：ORION CORPORATION

  公开号：EP1412343A1

  公开（公告）日：2004-04-28
• PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL FOR INHIBITING SODIUM/CALCIUM EXCHANGE SYSTEM
  申请人：Orion Corporation

  公开号：EP1583759A1

  公开（公告）日：2005-10-12