5-chloro-2-[(dimethylamino)methyl]-6-methyl-3-[4-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]phenyl]-1H-pyridin-4-one | 1334392-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-[(dimethylamino)methyl]-6-methyl-3-[4-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]phenyl]-1H-pyridin-4-one
• CAS: 1334392-98-1
• 化学式: C₂₂H₂₀ClF₃N₂O₃
• 分子量: 452.861
• InChiKey: QYJJXGGKYKILOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘-4-(三氟甲氧基)苯 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 三氯异氰尿酸 、 tetramethyl-heptanedione 、 氨 、 三氧化硫吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 DCE 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-chloro-2-[(dimethylamino)methyl]-6-methyl-3-[4-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]phenyl]-1H-pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  强抗疟疾的4-吡啶酮，具有改善的物理化学性质

  摘要：

  抗疟疾的4-吡啶酮是靶向细胞色素bc1（复合物III）的线粒体线粒体电子传输链的新型抑制剂。通常，最有效的4-吡啶酮是亲脂性分子，其在水性介质中的溶解性差，并且在来自固体剂型的临床前物种中口服生物利用度低。引入极性羟甲基的策略使我们能够维持对其他更具亲脂性的类似物所观察到的高水平的抗疟疾效力，同时提高了临床前物种的溶解度和口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.044

文献信息

• Potent antimalarial 4-pyridones with improved physico-chemical properties
  作者：José M. Bueno、Pilar Manzano、María C. García、Jesús Chicharro、Margarita Puente、Milagros Lorenzo、Adolfo García、Santiago Ferrer、Rubén M. Gómez、María T. Fraile、José L. Lavandera、José M. Fiandor、Jaume Vidal、Esperanza Herreros、Domingo Gargallo-Viola

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.044

  日期：2011.9

  Antimalarial 4-pyridones are a novel class of inhibitors of the plasmodial mitochondrial electron transport chain targeting Cytochrome bc1 (complex III). In general, the most potent 4-pyridones are lipophilic molecules with poor solubility in aqueous media and low oral bioavailability in pre-clinical species from the solid dosage form. The strategy of introducing polar hydroxymethyl groups has enabled

  抗疟疾的4-吡啶酮是靶向细胞色素bc1（复合物III）的线粒体线粒体电子传输链的新型抑制剂。通常，最有效的4-吡啶酮是亲脂性分子，其在水性介质中的溶解性差，并且在来自固体剂型的临床前物种中口服生物利用度低。引入极性羟甲基的策略使我们能够维持对其他更具亲脂性的类似物所观察到的高水平的抗疟疾效力，同时提高了临床前物种的溶解度和口服生物利用度。