1-Methoxy-6-methylhept-5-EN-2-one | 62680-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Methoxy-6-methylhept-5-EN-2-one
• CAS: 62680-20-0
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.22
• InChiKey: DSFGFANFSCBWDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methoxy-6-methylhept-5-EN-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 pyrophosphatase 、 四丁基氟化铵 、 presilphiperfolan-8β-ol synthase 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 、 甲基磺酰氯 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  倍半萜环化酶 BcBOT2 促进甲氧基前所未有的 Wagner-Meerwein 重排

  摘要：

  Presilphiperfolan-8β-ol 合酶 (BcBOT2) 是一种真菌来源的底物混杂倍半萜环化酶 (STC)，能够转化两种新的法呢基焦磷酸 (FPP) 衍生物，这些衍生物在法呢基焦磷酸 (FPP) 的 C7 处修饰，带有羟甲基或甲氧基甲基。这些基材是根据计算生成的模型选择的。生物转化产生了五种新的含氧萜类化合物。值得注意的是，这些三环产物之一的形成只能通过阳离子诱导的甲氧基迁移来解释，可能是通过梅尔文盐中间体，这在合成化学和生物合成中是前所未有的。结果显示了萜烯环化酶对于异常阳离子化学的机理研究和创建新萜烯骨架的重要原理和普遍潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03386
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-6-甲基庚-5-烯-2-醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87 %的产率得到1-Methoxy-6-methylhept-5-EN-2-one
  参考文献：
  名称：

  倍半萜环化酶 BcBOT2 促进甲氧基前所未有的 Wagner-Meerwein 重排

  摘要：

  Presilphiperfolan-8β-ol 合酶 (BcBOT2) 是一种真菌来源的底物混杂倍半萜环化酶 (STC)，能够转化两种新的法呢基焦磷酸 (FPP) 衍生物，这些衍生物在法呢基焦磷酸 (FPP) 的 C7 处修饰，带有羟甲基或甲氧基甲基。这些基材是根据计算生成的模型选择的。生物转化产生了五种新的含氧萜类化合物。值得注意的是，这些三环产物之一的形成只能通过阳离子诱导的甲氧基迁移来解释，可能是通过梅尔文盐中间体，这在合成化学和生物合成中是前所未有的。结果显示了萜烯环化酶对于异常阳离子化学的机理研究和创建新萜烯骨架的重要原理和普遍潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03386

文献信息

• 10.1021/jacs.4c03386
  作者：Moeller, Malte、Dhar, Dipendu、Dräger, Gerald、Özbasi, Mikail、Struwe, Henry、Wildhagen, Maik、Davari, Mehdi D.、Beutel, Sascha、Kirschning, Andreas

  DOI：10.1021/jacs.4c03386

  日期：——

  Presilphiperfolan-8β-ol synthase (BcBOT2), a substrate-promiscuous sesquiterpene cyclase (STC) of fungal origin, is capable of converting two new farnesyl pyrophosphate (FPP) derivatives modified at C7 of farnesyl pyrophosphate (FPP) bearing either a hydroxymethyl group or a methoxymethyl group. These substrates were chosen based on a computationally generated model. Biotransformations yielded five

  Presilphiperfolan-8β-ol 合酶 (BcBOT2) 是一种真菌来源的底物混杂倍半萜环化酶 (STC)，能够转化两种新的法呢基焦磷酸 (FPP) 衍生物，这些衍生物在法呢基焦磷酸 (FPP) 的 C7 处修饰，带有羟甲基或甲氧基甲基。这些基材是根据计算生成的模型选择的。生物转化产生了五种新的含氧萜类化合物。值得注意的是，这些三环产物之一的形成只能通过阳离子诱导的甲氧基迁移来解释，可能是通过梅尔文盐中间体，这在合成化学和生物合成中是前所未有的。结果显示了萜烯环化酶对于异常阳离子化学的机理研究和创建新萜烯骨架的重要原理和普遍潜力。