t-butyldimethylsilyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 220712-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: t-butyldimethylsilyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-5-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 220712-48-1
• 化学式: C₆₀H₇₁N₃O₁₀Si
• 分子量: 1022.32
• InChiKey: GZWLBFXZNNUGIV-MGZWSBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyldimethylsilyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到(2R,3R,4R,5S,6R)-3-Azido-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  与胰岛素信号转导有关的含肌醇三糖的合成

  摘要：

  d甘露糖基- （α1-4）-D-glucosaminyl-（α1-6）-D-的合成肌肉2-环磷酸酯（：肌醇-1 1从d-木糖，d甘露糖和D-）据报道有葡萄糖。化合物1构成了锥虫体释放PI-PLC的VSG膜锚的末端结构，并与肌醇磷酸酯聚糖在结构上相关，后者在高等生物中被认为是胰岛素的第二信使。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02530-1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 苯基氯化硒 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到t-butyldimethylsilyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与胰岛素信号转导有关的含肌醇三糖的合成

  摘要：

  d甘露糖基- （α1-4）-D-glucosaminyl-（α1-6）-D-的合成肌肉2-环磷酸酯（：肌醇-1 1从d-木糖，d甘露糖和D-）据报道有葡萄糖。化合物1构成了锥虫体释放PI-PLC的VSG膜锚的末端结构，并与肌醇磷酸酯聚糖在结构上相关，后者在高等生物中被认为是胰岛素的第二信使。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02530-1

文献信息

• Synthesis of inositol glycan cyclic phosphates
  作者：Christine H. Jaworek、Sarah Iacobucci、Pericles Calias、Marc d'Alarcao

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00047-7

  日期：2001.4

  assembled by PhSeOTf-promoted glycosylation of the known glucosamine precursor, t-butyldimethylsilyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside (8) with protected 1-methylthio mono-, di-, and trimannosides 7a-c, and, after conversion into glycosyl fluorides, Cp2ZrCl2- AgOTf-promoted glycosylation of differentially protected optically pure 1D-myo-inositol 11. The syntheses were completed by installing

  报道了在结构上与天然肌醇磷酸聚糖有关的三糖，四糖和五糖环状磷酸酯1-5的有效合成。通过PhSeOTf促进的已知氨基葡萄糖前体，叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠氮基3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-D-吡喃葡萄糖苷（8）的PhSeOTf促进糖基化组装而得单，二和三甘露糖苷7a-c，并在转化为糖基氟化物后，由Cp2ZrCl2- AgOTf促进了差异保护的光学纯1D-肌醇11的糖基化反应。最后通过溶解金属还原除去所有保护基。