Methyl 4-(2-cyano-3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 4-(2-cyano-3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(2-cyano-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzoate
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• mdl: MFCD02257645
• 分子量: 259.262
• InChiKey: BGVOMAWEAKULOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-(2-cyano-3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate 、 N-苯甲酰甲基溴吡啶 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 4-(3-benzoyl-2-carbamoyl-2-(ethoxycarbonyl)cyclopropyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  1-氰基环丙烷-1-羧酸盐的选择性水解：1-氨基甲酰基环丙烷-1-羧酸盐的简明制备

  摘要：

  通过使用羟胺和乙酸钠系统策略，通过选择性水解 1-氰基环丙烷-1-羧酸盐，开发了一种有效且直接的方法，用于制备 1-氨基甲酰基环丙烷-1-羧酸盐衍生物。通过X射线单晶分析进一步证实了1-氨基甲酰基环丙烷-1-羧酸酯2a的结构。

  DOI：

  10.3184/174751916x14768938598056
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Methyl 4-(2-cyano-3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  1-氰基环丙烷-1-羧酸盐的选择性水解：1-氨基甲酰基环丙烷-1-羧酸盐的简明制备

  摘要：

  通过使用羟胺和乙酸钠系统策略，通过选择性水解 1-氰基环丙烷-1-羧酸盐，开发了一种有效且直接的方法，用于制备 1-氨基甲酰基环丙烷-1-羧酸盐衍生物。通过X射线单晶分析进一步证实了1-氨基甲酰基环丙烷-1-羧酸酯2a的结构。

  DOI：

  10.3184/174751916x14768938598056

文献信息

• Palladium-Catalyzed Hydrocyanation of Ynoates: En Route to the Stereodivergent Synthesis of β-Cyanated α,β-Unsaturated Esters via Ligand Controlled Regio- and Stereoselectivity
  作者：Jinguo Long、Lingna Wang、Xuefen Liu、Jie Liu、Shu-Ping Luo、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01192

  日期：2024.5.10

  A Pd-catalyzed highly regio- and stereoselective hydrocyanation was developed, providing a novel approach to the stereodivergent synthesis of β-cyano-substituted acrylates in good yields with a wide substrate scope. The judicious selection of ligands was crucial for elegant control over the stereodivergence. Furthermore, the success of the E-hydrocyanation hinges on the right matching of Pd and L1

  开发了 Pd 催化的高度区域和立体选择性氢氰化反应，为立体发散合成 β-氰基取代丙烯酸酯提供了一种新方法，该方法具有良好的产率和广泛的底物范围。明智地选择配体对于精确控制立体发散至关重要。此外， E-氢氰化反应的成功取决于Pd和L1的正确匹配，这不仅保证了催化活性，而且防止了α-氰化产物的形成。