2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazole-5-yl) benzenethiol | 380653-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazole-5-yl) benzenethiol
• 英文别名: 2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzenethiol；2-(3-Phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl hydrosulfide
• CAS: 380653-16-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂OS
• 分子量: 254.312
• InChiKey: GVFWNNLVBLJBJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazole-5-yl) benzenethiol 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以20%的产率得到4,4-dibutyl-2-phenyl-4H-benzo[e][1,3]thiazine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-恶二唑的ANRORC重排合成苯并恶嗪，喹唑啉和4H-苯并[e] [1,3]噻嗪

  摘要：

  1,2,4-恶二唑经历ANRORC（一个的ddition Ñ ucleophile，- [R ing- ö pening和- [R ing- Ç losure）重排在与过量的反应Ñ丁基锂，得到苯并恶嗪，苯并噻嗪，并且在在温和良好的收率的喹唑啉条件。 N，O杂环-重排-苯并恶嗪-喹唑啉-苯并噻嗪

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289673
• 作为产物：
  描述：

  2, 2'-二硫代二苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazole-5-yl) benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-恶二唑的ANRORC重排合成苯并恶嗪，喹唑啉和4H-苯并[e] [1,3]噻嗪

  摘要：

  1,2,4-恶二唑经历ANRORC（一个的ddition Ñ ucleophile，- [R ing- ö pening和- [R ing- Ç losure）重排在与过量的反应Ñ丁基锂，得到苯并恶嗪，苯并噻嗪，并且在在温和良好的收率的喹唑啉条件。 N，O杂环-重排-苯并恶嗪-喹唑啉-苯并噻嗪

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289673

文献信息

• A metal-free tandem approach to prepare structurally diverse N-heterocycles: synthesis of 1,2,4-oxadiazoles and pyrimidinones
  作者：Puneet K. Gupta、Mohd. Kamil Hussain、Mohd. Asad、Ruchir Kant、Rohit Mahar、Sanjeev K. Shukla、Kanchan Hajela

  DOI：10.1039/c4nj00361f

  日期：——

  N-heterocycles, namely 1,2,4-oxadiazoles and 2,6 disubstituted pyrimidin-4-ones, have been synthesised in one pot via carboxamidation of amidines with aryl carboxylic acids and aryl propargylic acids under metal-free conditions.

  N-杂环化合物，即1,2,4-噁二唑和2,6-二取代嘧啶-4-酮，已经在无金属条件下通过酰胺与芳香羧酸和芳香丙炔酸的一锅法合成。