(S)-ethyl 4-hydroxy-5-phenylpentanoate | 955951-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-ethyl 4-hydroxy-5-phenylpentanoate
• 英文别名: ethyl (S)-4-hydroxy-5-phenylpentanoate；ethyl (4S)-4-hydroxy-5-phenylpentanoate
• CAS: 955951-04-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: UTBBPSINUNLAGV-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 4-hydroxy-5-phenylpentanoate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (+)-harzialactone A
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨酸催化的连续α-氨氧基化和Horner-Wadsworth-Emmons醛的烯烃短合成（+）-偶氮内酯A和（R）-（+）-4-己内酯

  摘要：

  使用l-脯氨酸催化的连续α-氨氧基化和Horner-Wadsworth-Emmons高效和短时对映选择性合成抗肿瘤海洋代谢物（+）-哈兹内酯A 1和信息素（R）-（+）-4-己内酯2描述了各个醛的烯烃化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.07.031
• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethyl 4-anilinoxy-5-phenylpent-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(S)-ethyl 4-hydroxy-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨酸催化的连续α-氨氧基化和Horner-Wadsworth-Emmons醛的烯烃短合成（+）-偶氮内酯A和（R）-（+）-4-己内酯

  摘要：

  使用l-脯氨酸催化的连续α-氨氧基化和Horner-Wadsworth-Emmons高效和短时对映选择性合成抗肿瘤海洋代谢物（+）-哈兹内酯A 1和信息素（R）-（+）-4-己内酯2描述了各个醛的烯烃化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.07.031

文献信息

• Iterative Approach to Enantiopure <i>syn</i>/<i>anti</i>-1,3-Polyols via Proline-Catalyzed Sequential α-Aminoxylation and Horner−Wadsworth−Emmons Olefination of Aldehydes
  作者：Nagendra B. Kondekar、Pradeep Kumar

  DOI：10.1021/ol900868v

  日期：2009.6.18

  Iterative use of proline-catalyzed tandem α-aminoxylation and HWE olefination of aldehydes provided a simple access to 1,3-polyols. The feasibility of this approach is initially studied to synthesize syn- and anti-1,3-diols and is further extended to a syn/syn-1,3,5-triol at a useful level of asymmetric induction and yield. Its usage is illustrated by the short synthesis of a hydroxylactone pheromone

  脯氨酸催化的串联α-氨基木糖基化和醛的HWE烯化反应的迭代使用提供了简单的1,3,3-多元醇的途径。这种方法的可行性研究最初合成顺式和反1,3- -二醇和进一步延伸到SYN /顺在不对称诱导和产率的有用水平-1,3,5-三醇。羟基内酯信息素组分（2 S，3 S）-2-羟基己基环戊酮的简短合成说明了其用法。
• Enantioselective Synthesis of <i>syn</i>/<i>anti</i>-1,3-Amino Alcohols via Proline-Catalyzed Sequential α-Aminoxylation/α-Amination and Horner−Wadsworth−Emmons Olefination of Aldehydes
  作者：Vishwajeet Jha、Nagendra B. Kondekar、Pradeep Kumar

  DOI：10.1021/ol100856u

  日期：2010.6.18

  A novel and general method for asymmetric synthesis of both syn/anti-1,3-amino alcohols is described. The method uses proline-catalyzed sequential alpha-aminoxylation/alpha-amination and Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination of aldehydes as the key step. By using this method, a short synthesis of a bioactive molecule, (R)-1-((S)-1-methylpyrrolidin-2-yl)-5-phenylpentan-2-ol, is also accomplished.
• A short synthesis of (+)-harzialactone A and (R)-(+)-4-hexanolide via proline-catalyzed sequential α-aminooxylation and Horner–Wadsworth–Emmons olefination of aldehydes
  作者：Shriram P. Kotkar、Gurunath S. Suryavanshi、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.07.031

  日期：2007.8

  An efficient and short enantioselective synthesis of the antitumor marine metabolite, (+)-harzialactone A 1 and pheromone, (R)-(+)-4-hexanolide 2 using l-proline-catalyzed sequential α-aminooxylation and Horner–Wadsworth–Emmons olefination of the respective aldehydes is described.

  使用l-脯氨酸催化的连续α-氨氧基化和Horner-Wadsworth-Emmons高效和短时对映选择性合成抗肿瘤海洋代谢物（+）-哈兹内酯A 1和信息素（R）-（+）-4-己内酯2描述了各个醛的烯烃化。