(S)-ethyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenylpentanoate | 1160711-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-ethyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenylpentanoate
• 英文别名: ethyl (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylpentanoate
• CAS: 1160711-41-0
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃Si
• 分子量: 336.547
• InChiKey: LIOVJALPMFUSBM-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenylpentanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  迭代方法以对映体纯顺式/反经由脯氨酸催化序贯-1,3-多元醇α-Aminoxylation和醛的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化

  摘要：

  脯氨酸催化的串联α-氨基木糖基化和醛的HWE烯化反应的迭代使用提供了简单的1,3,3-多元醇的途径。这种方法的可行性研究最初合成顺式和反1,3- -二醇和进一步延伸到SYN /顺在不对称诱导和产率的有用水平-1,3,5-三醇。羟基内酯信息素组分（2 S，3 S）-2-羟基己基环戊酮的简短合成说明了其用法。

  DOI：

  10.1021/ol900868v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 4-hydroxy-5-phenylpentanoate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(S)-ethyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  迭代方法以对映体纯顺式/反经由脯氨酸催化序贯-1,3-多元醇α-Aminoxylation和醛的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化

  摘要：

  脯氨酸催化的串联α-氨基木糖基化和醛的HWE烯化反应的迭代使用提供了简单的1,3,3-多元醇的途径。这种方法的可行性研究最初合成顺式和反1,3- -二醇和进一步延伸到SYN /顺在不对称诱导和产率的有用水平-1,3,5-三醇。羟基内酯信息素组分（2 S，3 S）-2-羟基己基环戊酮的简短合成说明了其用法。

  DOI：

  10.1021/ol900868v

文献信息

• Enantioselective Synthesis of <i>syn</i>/<i>anti</i>-1,3-Amino Alcohols via Proline-Catalyzed Sequential α-Aminoxylation/α-Amination and Horner−Wadsworth−Emmons Olefination of Aldehydes
  作者：Vishwajeet Jha、Nagendra B. Kondekar、Pradeep Kumar

  DOI：10.1021/ol100856u

  日期：2010.6.18

  A novel and general method for asymmetric synthesis of both syn/anti-1,3-amino alcohols is described. The method uses proline-catalyzed sequential alpha-aminoxylation/alpha-amination and Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination of aldehydes as the key step. By using this method, a short synthesis of a bioactive molecule, (R)-1-((S)-1-methylpyrrolidin-2-yl)-5-phenylpentan-2-ol, is also accomplished.
• Iterative Approach to Enantiopure <i>syn</i>/<i>anti</i>-1,3-Polyols via Proline-Catalyzed Sequential α-Aminoxylation and Horner−Wadsworth−Emmons Olefination of Aldehydes
  作者：Nagendra B. Kondekar、Pradeep Kumar

  DOI：10.1021/ol900868v

  日期：2009.6.18

  Iterative use of proline-catalyzed tandem α-aminoxylation and HWE olefination of aldehydes provided a simple access to 1,3-polyols. The feasibility of this approach is initially studied to synthesize syn- and anti-1,3-diols and is further extended to a syn/syn-1,3,5-triol at a useful level of asymmetric induction and yield. Its usage is illustrated by the short synthesis of a hydroxylactone pheromone

  脯氨酸催化的串联α-氨基木糖基化和醛的HWE烯化反应的迭代使用提供了简单的1,3,3-多元醇的途径。这种方法的可行性研究最初合成顺式和反1,3- -二醇和进一步延伸到SYN /顺在不对称诱导和产率的有用水平-1,3,5-三醇。羟基内酯信息素组分（2 S，3 S）-2-羟基己基环戊酮的简短合成说明了其用法。