(3S,4R)-6-[(allyloxycarbonyl)amino]-5,6-dideoxy-2-hexulose | 1350801-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R)-6-[(allyloxycarbonyl)amino]-5,6-dideoxy-2-hexulose
• 英文别名: prop-2-enyl N-[(3R,4S)-3,4,6-trihydroxy-5-oxohexyl]carbamate
• CAS: 1350801-02-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₆
• 分子量: 247.248
• InChiKey: UMGGAIXBWZWHQX-APPZFPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘油 、 allyl N-(3-oxopropyl)carbamate 在 rabbit muscle aldolase 、 Shigella flexneri acid phosphatase 、 L-glycerol-3-phosphate oxidase 、 catalase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S,4R)-6-[(allyloxycarbonyl)amino]-5,6-dideoxy-2-hexulose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of non-natural carbohydrates from glycerol and aldehydes in a one-pot four-enzyme cascade reaction

  摘要：

  已经开发出一种简单的程序，用于通过四酶级联反应在一个反应瓶中从甘油和多种醛类合成对映体和非对映体纯的糖类类似物。作为这种酶催化级联反应有用性的概念验证，合成了天然存在的氨基糖D-fagomine。这项工作强调了在级联反应中使用酶的潜在价值，以选择性地形成复杂产物，而这些产物在以往传统有机化学中只能通过反复分离和纯化中间体获得。

  DOI：

  10.1039/c1gc15429j

文献信息

• Synthesis of non-natural carbohydrates from glycerol and aldehydes in a one-pot four-enzyme cascade reaction
  作者：Lara Babich、Lieke J. C. van Hemert、Aleksandra Bury、Aloysius F. Hartog、Pierpaolo Falcicchio、John van der Oost、Teunie van Herk、Ron Wever、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1039/c1gc15429j

  日期：——

  A simple procedure has been developed for the synthesis of enantio- and diastereomerically pure carbohydrate analogues from glycerol and a variety of aldehydes in one pot using a four-enzyme cascade reaction. As a proof of concept of the usefulness of this enzymatic catalytic cascade the naturally occurring azasugarD-fagomine was synthesized. This work highlights the potential value of using enzymes in cascade reactions to selectively form complex products that by previous traditional organic chemistry could only be obtained via repeated isolation and purification of intermediates.

  已经开发出一种简单的程序，用于通过四酶级联反应在一个反应瓶中从甘油和多种醛类合成对映体和非对映体纯的糖类类似物。作为这种酶催化级联反应有用性的概念验证，合成了天然存在的氨基糖D-fagomine。这项工作强调了在级联反应中使用酶的潜在价值，以选择性地形成复杂产物，而这些产物在以往传统有机化学中只能通过反复分离和纯化中间体获得。