1-Phenyl-spiro[2.5]octan-4-ol | 140653-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Phenyl-spiro[2.5]octan-4-ol
• 英文别名: 2-phenylspiro[2.5]octan-8-ol
• CAS: 140653-98-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: MHYYJULLHMCUDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-spiro[2.5]octan-4-ol 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到(E)-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  取代丁二烯和共轭多烯的高度立体选择性合成

  摘要：

  通过环丙基甲醇在二甲亚砜中的热脱水开环，已开发出高度立体选择性的1,3-丁二烯及其高级烯基类似物的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77721-5
• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-spiro[2.5]octan-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-Phenyl-spiro[2.5]octan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  取代丁二烯和共轭多烯的高度立体选择性合成

  摘要：

  通过环丙基甲醇在二甲亚砜中的热脱水开环，已开发出高度立体选择性的1,3-丁二烯及其高级烯基类似物的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77721-5

文献信息

• Manganese catalyzed chemo-selective synthesis of acyl cyclopentenes: a combined experimental and computational investigation
  作者：Koushik Sarkar、Prativa Behera、Lisa Roy、Biplab Maji

  DOI：10.1039/d4sc02842b

  日期：——

  radical-initiated ring expansion rearrangement of the in situ formed vinyl cyclopropenone intermediate. The reaction, catalyzed by an earth-abundant metal complex, occurs under milder conditions, generating water and hydrogen gas as byproducts. Rigorous control experiments and detailed computational studies were conducted to unravel the underlying mechanism. The observed selectivity is explained by entropy-driven

  环戊烯是许多天然产物和药物的基础结构。因此，寻求创新的合成方法来补充现有方案至关重要。在这方面，我们提出了一种酰基环戊烯的新合成路线，通过级联反应，涉及环丙基甲醇与甲基酮的无受体脱氢偶联，然后对原位形成的乙烯基环丙烯酮中间体进行自由基引发的扩环重排。该反应由地球上储量丰富的金属络合物催化，在较温和的条件下发生，产生水和氢气作为副产物。为了揭示其潜在机制，进行了严格的控制实验和详细的计算研究。观察到的选择性可以通过熵驱动的醇辅助从锰氢化物络合物中释放氢来解释，优于不饱和环戊烯的氢化。