[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-Benzoylamino-purin-9-yl)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-ethoxy-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-2-ylmethyl]-carbamic acid benzyl ester | 214039-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-Benzoylamino-purin-9-yl)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-ethoxy-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-2-ylmethyl]-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 214039-16-4
• 化学式: C₄₅H₄₈N₆O₈Si
• 分子量: 828.997
• InChiKey: PKTSNKUBDZIKNW-WPXBPPPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  157.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基亚磷酰氯 、 [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-Benzoylamino-purin-9-yl)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-ethoxy-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-2-ylmethyl]-carbamic acid benzyl ester 以 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R,3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-Benzoylamino-purin-9-yl)-2-(benzyloxycarbonylamino-methyl)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-2-yl]-phosphonic acid diethyl ester 、 (S)-6-N-benzoyl-2',3'-O-(2-benzyloxycarbonylamino-1-diethylphosphonoethylidene)-5'-O-tert-butyldiphenylsilyladenosine
  参考文献：
  名称：

  核糖核苷的2'，3'-O-膦亚烷基衍生物：合成与反应性

  摘要：

  新型的核苷酸类似物，核糖核苷的2'，3'-O-（1-二乙基膦酰基）亚烷基衍生物是通过亚磷酸二乙酯与各种原核苷的氧化还原反应制备的。当用亲核试剂处理时，这些化合物中的一些会发生有趣的重排。通过2D-ROESY实验确定标题化合物的构型。还讨论了部分受保护的核苷酸类似物的生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00653-x
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-Benzoylamino-purin-9-yl)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-ethoxy-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-2-ylmethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  核糖核苷的2'，3'-O-膦亚烷基衍生物：合成与反应性

  摘要：

  新型的核苷酸类似物，核糖核苷的2'，3'-O-（1-二乙基膦酰基）亚烷基衍生物是通过亚磷酸二乙酯与各种原核苷的氧化还原反应制备的。当用亲核试剂处理时，这些化合物中的一些会发生有趣的重排。通过2D-ROESY实验确定标题化合物的构型。还讨论了部分受保护的核苷酸类似物的生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00653-x