2-[1-(4-Bromo-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-butyric acid methyl ester | 117745-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(4-Bromo-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-butyric acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[(4-bromophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 117745-73-0
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₃
• 分子量: 283.122
• InChiKey: UQOSWMPWVZNSJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(4-Bromo-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-butyric acid methyl ester 在 三乙基硅烷 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以88%的产率得到2-(4-bromobenzyl)-3-oxo-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 ·6H 2 O催化亚烷基-β-酮酯和亚烷基-1,3-二酮的选择性共轭还原

  摘要：

  成功开发了FeCl 3 ·6H 2 O /三乙基硅烷复合催化剂体系，用于在温和的反应条件下选择性共轭还原迈克尔受体-亚烷基-β-酮酯和亚烷基-1,3-二酮的碳-碳双键，从而得到相应的饱和β-酮酯和1,3-二酮。该方法涉及铁催化的氢化硅烷化，然后原位水解甲硅烷基烯醇醚。最佳反应条件包括20 mol％的FeCl 3 ·6H 2室温下在二氯甲烷中加入O和三乙基硅烷。各种各样的底物以1、4选择性的方式还原，从而以极好的收率得到相应的饱和化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.041
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 对溴苯甲醛 在 iron(II) oxide 、 乙酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到2-[1-(4-Bromo-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  未改性纳米粉末磁铁矿或氧化铁 (III) 催化 4-取代-4H-吡喃的简单快速合成

  摘要：

  廉价且市售的纳米功率磁铁矿或氧化铁 (III) 可用作催化剂，用于构建 4-取代-4H-吡喃的新的、直接且快速的方案。该反应意味着一个串联过程，包括羟醛缩合、迈克尔型加成和脱水环化。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261162

文献信息

• Diastereoselective multicomponent synthesis of (4RS,6SR)-4,6-diaryl-5,5-dicyano-2-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylates
  作者：A. N. Vereshchagin、K. A. Karpenko、T. M. Iliyasov、M. N. Elinson、E. O. Dorofeeva、A. N. Fakhrutdinov、M. P. Egorov

  DOI：10.1007/s11172-018-2327-9

  日期：2018.11

  Multicomponent reaction of benzylidenemalononitrile, 2-acetyl-3-arylacrylates, and aqueous ammonia in alcohols at room temperature proceeds stereoselectively to give (4RS,6SR)-4,6-diaryl-5,5-dicyano-2-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylates in 55–87% yields. In this reaction, ammonia acts as both the catalyst and the source of nitrogen for constructing tetrahydropyridine cycle.

  亚苄基丙二腈、2-乙酰基-3-芳基丙烯酸酯和氨水在室温下在醇中立体选择性地进行多组分反应，得到(4RS,6SR)-4,6-二芳基-5,5-二氰基-2-甲基-1,4 ,5,6-四氢吡啶-3-羧酸盐的产率为 55-87%。在该反应中，氨既是催化剂，又是构建四氢吡啶循环的氮源。
• Bala, Anju; Gumber, Khushbu; Sidhu, Anjali, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2019, vol. 29, # 1, p. 39 - 46
  作者：Bala, Anju、Gumber, Khushbu、Sidhu, Anjali、Sidhu, Navjot Kaur

  DOI：——

  日期：——
• Sequential acetalization-pyrolysis of .alpha.-acetylcinnamates and .alpha.-acetylbenzalacetones. A method for the generation of 2-carbonyl-substituted naphthalenes
  作者：Joseph R. Zoeller、Charles E. Sumner

  DOI：10.1021/jo00288a054

  日期：1990.1