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2-(4-(2-cyclohexylethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1422172-95-9

中文名称
——
中文别名
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英文名称
2-(4-(2-cyclohexylethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
英文别名
——
2-(4-(2-cyclohexylethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane化学式
CAS
1422172-95-9
化学式
C20H31BO2
mdl
——
分子量
314.276
InChiKey
SWCURTCVQNLDRU-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.5
  • 重原子数:
    23.0
  • 可旋转键数:
    4.0
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.7
  • 拓扑面积:
    18.46
  • 氢给体数:
    0.0
  • 氢受体数:
    2.0

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    (E)-2-(4-(2-cyclohexylvinyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下, 以 乙醇 为溶剂, 反应 16.0h, 以94%的产率得到2-(4-(2-cyclohexylethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
    参考文献:
    名称:
    Olefin cross-metathesis/Suzuki–Miyaura reactions on vinylphenylboronic acid pinacol esters
    摘要:
    A series of alkenyl phenylboronic acid pinacol esters has been synthesized via an olefin cross-metathesis reaction of vinylphenylboronic acid pinacol ester derivatives. After catalytic hydrogenation, the resulting boronates were coupled via a microwave-mediated Suzuki-Miyaura reaction to afford a library of biarylethyl aryl and biarylethyl cycloalkyl derivatives. A complementary reaction sequence involved an initial Suzuki-Miyaura coupling. Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
    DOI:
    10.1016/j.tetlet.2012.12.081
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文献信息

  • Electroreductive Carbofunctionalization of Alkenes with Alkyl Bromides via a Radical-Polar Crossover Mechanism
    作者:Wen Zhang、Song Lin
    DOI:10.1021/jacs.0c08532
    日期:2020.12.9
    variety of alkene functionalization reactions, most of which proceed via an anodic oxidation pathway. In this report, we further expand the scope of electrochemistry to the reductive functionalization of alkenes. In particular, the strategic choice of reagents and reaction conditions enabled a radical-polar crossover pathway wherein two distinct electrophiles can be added across an alkene in a highly
    化学允许以受控方式直接访问反应中间体(自由基和离子),以实现选择性有机转化。这一特征已在各种烯烃官能化反应中得到证实,其中大部分是通过阳极氧化途径进行的。在本报告中,我们将电化学的范围进一步扩展到烯烃的还原功能化。特别是,试剂和反应条件的战略选择实现了自由基-极性交叉途径,其中可以以高度化学和区域选择性的方式将两种不同的亲电子试剂添加到烯烃上。具体来说,我们在分子间碳甲酰化、抗马尔科夫尼科夫加氢烷基化、烯烃的羧基化反应——文献中罕见的先例——通过电还原生成烷基自由基和碳负离子中间体。这些反应使用容易获得的起始材料(烷基卤化物、烯烃等)和简单、无过渡属的条件,并显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。通过简单地改变反应介质,可以使用统一的方案来实现所有三种转化。这一发展为构建 Csp3-Csp3 键提供了新的途径。通过简单地改变反应介质,可以使用统一的方案来实现所有三种转化。这一发展为构建
  • Hydroalkylation of styrenes enabled by boryl radical mediated halogen atom transfer
    作者:Serena Pillitteri、Rajat Walia、Erik V. Van der Eycken、Upendra K. Sharma
    DOI:10.1039/d4sc01731e
    日期:——
    present an inexpensive, stable, and easily available boryl radical source (BPh4Na) employed in a Halogen Atom Transfer (XAT) methodology. This mild and convenient strategy unlocks the use of not only alkyl iodides as radical precursors but also of the more challenging alkyl and aryl bromides to generate C-centered radicals. The generated radicals were further engaged in the anti-Markovnikov hydroalkylation
    在这项研究中,我们提出了一种用于卤素原子转移(XAT)方法的廉价、稳定且易于获得的基自由基源(BPh 4 Na)。这种温和而方便的策略不仅可以使用烷基作为自由基前体,还可以使用更具挑战性的烷基和芳基来产生以碳为中心的自由基。产生的自由基进一步参与电子多样化苯乙烯的反马尔可夫尼科夫加氢烷基化,从而形成C(sp 3 )–C(sp 3 )和C(sp 3 )–C(sp 2 )键。一系列实验和计算研究揭示了 BPh 4 Na 在卤素提取步骤中的重要作用。
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