乙基(3-溴-2-噻吩基)(氧代)乙酸酯 | 70596-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙基(3-溴-2-噻吩基)(氧代)乙酸酯
• 英文名称: (3-Bromo-thiophen-2-yl)-oxo-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-bromothiophene-2-glyoxylate；ethyl 2-(3-bromothiophen-2-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 70596-02-0
• 化学式: C₈H₇BrO₃S
• 分子量: 263.112
• InChiKey: FBKNGZQGMGWYQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(3-溴-2-噻吩基)(氧代)乙酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-bromothiopheneglyoxylic acid
  参考文献：
  名称：

  三组分活化/炔基化/环缩合（AACC）合成增强的发射变色3-乙炔基喹喔啉

  摘要：

  可以通过三组分的连续活化-炔基化-环缩合（AACC）一锅法序列轻松合成2-取代的3-乙炔基喹喔啉生色团。与以前发表的从富电子的π-亲核试剂开始的四组分乙醛酸化作用相比，（杂）芳基乙醛酸的直接活化作用允许引入不能被乙醛化作用直接取代的取代基。通过引入N，N由于二甲基苯胺是2-位的强供体，因此3-乙炔基喹喔啉的发射溶剂变色性可以得到显着增强，以单个生色团在相对窄的极性窗口内覆盖从蓝绿色到深红色橙色的光谱范围。合成多组分反应概念的多样性导向性质使得可以通过Hammett相关性和Lippert-Mataga分析对结构-性质关系进行全面研究，并通过DFT阐明发射溶剂化变色π-共轭供体-受体系统的电子结构。具有PBEh1PBE功能的时间依赖性DFT计算可更好地再现最长波长吸收带的主要电荷转移特征。

  DOI：

  10.1002/chem.201800079
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 草酰氯单乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 乙基(3-溴-2-噻吩基)(氧代)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  三组分活化/炔基化/环缩合（AACC）合成增强的发射变色3-乙炔基喹喔啉

  摘要：

  可以通过三组分的连续活化-炔基化-环缩合（AACC）一锅法序列轻松合成2-取代的3-乙炔基喹喔啉生色团。与以前发表的从富电子的π-亲核试剂开始的四组分乙醛酸化作用相比，（杂）芳基乙醛酸的直接活化作用允许引入不能被乙醛化作用直接取代的取代基。通过引入N，N由于二甲基苯胺是2-位的强供体，因此3-乙炔基喹喔啉的发射溶剂变色性可以得到显着增强，以单个生色团在相对窄的极性窗口内覆盖从蓝绿色到深红色橙色的光谱范围。合成多组分反应概念的多样性导向性质使得可以通过Hammett相关性和Lippert-Mataga分析对结构-性质关系进行全面研究，并通过DFT阐明发射溶剂化变色π-共轭供体-受体系统的电子结构。具有PBEh1PBE功能的时间依赖性DFT计算可更好地再现最长波长吸收带的主要电荷转移特征。

  DOI：

  10.1002/chem.201800079

文献信息

• Substituierte Thienylglykolsäure-cis-3,3,5-trimethylcyclohexylester Substituted cis-3,3,5-Trimethylcyclohexyl Thienylglycolates
  作者：Bernard Unterhalt、Peter Gores

  DOI：10.1002/ardp.19893221115

  日期：——

  Die Anwendung des Bioisosterieprinzips auf den Arzneistoff Cyclandelat (Spasmocyclon®, Natil®) hatte zur Herstellung heteroanaloger Ester geführt; die pharmakologische Prüfung zweier Verbindungen, die wie Cyclandelat Diastereomerengemische waren, ergab einen schwachen calcium‐antagonistischen Effekt1).

  将生物等排原理应用于药物环兰地酯（Spasmocyclon®、Natil®）导致了异类酯的产生；两种化合物的药理学测试，如环地平，是非对映异构体的混合物，显示出微弱的钙拮抗作用 1)。
• Thiophenyl triazol-3-one derivatives as smooth muscle relaxants
  申请人：——

  公开号：US20030144333A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The present invention provides novel [1,2,4]triazole-3-one derivatives having the general formula (I) 1 wherein: Q is 2 and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined herein or a nontoxic pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof which are smooth muscle relaxants and useful in treating disorders responsive to relaxation of smooth muscle such as asthma, irritable bowel syndrome, male erectile dysfunction and urinary incontinence.

  本发明提供了具有一般式(I)1的新型[1,2,4]三唑-3-酮衍生物，其中：Q为2，R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义，或其非毒性药学上可接受的盐或溶剂，它们是平滑肌松弛剂，可用于治疗对平滑肌松弛有反应的疾病，如哮喘、肠易激综合征、男性勃起功能障碍和尿失禁。
• UNTERHALT, BERNARD;GERES, PETER, ARCH. PHARM., 322,(1989) N1, C. 839-840
  作者：UNTERHALT, BERNARD、GERES, PETER

  DOI：——

  日期：——
• US6613786B2
  申请人：——

  公开号：US6613786B2

  公开（公告）日：2003-09-02
• Three-Component Activation/Alkynylation/Cyclocondensation (AACC) Synthesis of Enhanced Emission Solvatochromic 3-Ethynylquinoxalines
  作者：Franziska K. Merkt、Simon P. Höwedes、Charlotte F. Gers-Panther、Irina Gruber、Christoph Janiak、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.201800079

  日期：2018.6.7

  reaction concept enables comprehensive investigations of structure–property relationships by Hammett correlations and Lippert–Mataga analysis, as well as the elucidation of the electronic structure of the emission solvatochromic π‐conjugated donor–acceptor systems by DFT and time‐dependent DFT calculations with the PBEh1PBE functional for a better reproduction of the dominant charge‐transfer character of

  可以通过三组分的连续活化-炔基化-环缩合（AACC）一锅法序列轻松合成2-取代的3-乙炔基喹喔啉生色团。与以前发表的从富电子的π-亲核试剂开始的四组分乙醛酸化作用相比，（杂）芳基乙醛酸的直接活化作用允许引入不能被乙醛化作用直接取代的取代基。通过引入N，N由于二甲基苯胺是2-位的强供体，因此3-乙炔基喹喔啉的发射溶剂变色性可以得到显着增强，以单个生色团在相对窄的极性窗口内覆盖从蓝绿色到深红色橙色的光谱范围。合成多组分反应概念的多样性导向性质使得可以通过Hammett相关性和Lippert-Mataga分析对结构-性质关系进行全面研究，并通过DFT阐明发射溶剂化变色π-共轭供体-受体系统的电子结构。具有PBEh1PBE功能的时间依赖性DFT计算可更好地再现最长波长吸收带的主要电荷转移特征。