2-isobutyrylamino-6-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one | 341981-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-isobutyrylamino-6-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: N-[6-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-oxo-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 341981-82-6
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₅
• 分子量: 336.348
• InChiKey: LIPXWGXSEHJDCA-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isobutyrylamino-6-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-isobutyrylamino-6-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 3'-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  8-aza-7-deazaadenine和7-deazaguanine：核苷和寡核苷酸（在8位连接有核碱基）的合成和性质。

  摘要：

  8-aza-7-deazaadenine（吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺）N8-（2'-脱氧核糖核苷）（2）和7-deazaguanine（吡咯并[3,4-d]嘧啶-合成2-氨基-（3H）-4-一个）C8-（2'-脱氧核糖核苷）（4），并利用亚磷酰胺化学将其掺入寡核苷酸中。带有化合物2的寡核苷酸能够与四种标准DNA成分形成碱基对，而没有明显的结构区分。通过脱氧从相应的核糖核苷获得核苷4。包含化合物4的寡核苷酸显示出与2'-脱氧异鸟苷类似的碱基配对特性。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002334
• 作为产物：
  描述：

  2-isobutyrylamino-6-[3,5-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxan-1,3-yl)-β-D-ribofuranosyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-isobutyrylamino-6-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  8-aza-7-deazaadenine和7-deazaguanine：核苷和寡核苷酸（在8位连接有核碱基）的合成和性质。

  摘要：

  8-aza-7-deazaadenine（吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺）N8-（2'-脱氧核糖核苷）（2）和7-deazaguanine（吡咯并[3,4-d]嘧啶-合成2-氨基-（3H）-4-一个）C8-（2'-脱氧核糖核苷）（4），并利用亚磷酰胺化学将其掺入寡核苷酸中。带有化合物2的寡核苷酸能够与四种标准DNA成分形成碱基对，而没有明显的结构区分。通过脱氧从相应的核糖核苷获得核苷4。包含化合物4的寡核苷酸显示出与2'-脱氧异鸟苷类似的碱基配对特性。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002334

文献信息

• The <i>C</i>⁸-(2‘-Deoxy-β-<scp>d</scp>-ribofuranoside) of 7-Deazaguanine:  Synthesis and Base Pairing of Oligonucleotides with Unusually Linked Nucleobases
  作者：Frank Seela、Harald Debelak

  DOI：10.1021/jo001498q

  日期：2001.5.1

  incorporated in oligonucleotides. The oligonucleotides were prepared by solid-phase synthesis using phosphoramidite chemistry and were hybridized to form duplex DNA. Compound 6b is able to form base pairs with 2'-deoxy-5-methylisocytidine (m(5)isoC(d)) in oligonucleotide duplexes with antiparallel chain orientation and with dC in parallel duplex DNA. Thus, the C(8)-nucleoside 6b shows a similar base recognition

  具有不寻常糖基化位点的7-脱氮鸟嘌呤（2-氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-酮）C（8）-（2'-脱氧β-D-核呋喃糖苷）（6b）为合成并掺入寡核苷酸。使用亚磷酰胺化学通过固相合成制备寡核苷酸，并将其杂交以形成双链DNA。化合物6b能够在具有反平行链方向的寡核苷酸双链体中与2'-脱氧-5-甲基异胞苷（m（5）isoC（d））形成碱基对，并在平行双链体DNA中与dC形成碱基对。因此，C（8）-核苷6b显示出与2'-脱氧异鸟苷类似的碱基识别，但与2'-脱氧鸟苷不同。这表明核酸识别不仅取决于核碱基的供体-受体模式，而且受糖基化位点影响。
• N8- and C8- linked purine bases as universal nucleosides used for oligonucleotide hybridization
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：EP1138688A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  The present invention is directed to a nucleic acid binding compound comprising N8- or C8-linked purine bases or structurally related heterocycles, a compound useful for the preparation of such compound, a binding product of this nucleic acid binding compound with a nucleic acid, a method for the determination of a nucleic acid using said compound, and several uses of 8-linked purine bases and structurally related heterocycles. Compounds according to the present invention have advantageous properties when used in hybridization methods.

  本发明涉及一种核酸结合化合物，该化合物包含 N8-或 C8-连接的嘌呤碱基或结构相关的杂环，一种用于制备这种化合物的化合物，这种核酸结合化合物与核酸的结合产物，一种使用所述化合物测定核酸的方法，以及 8-连接的嘌呤碱基和结构相关的杂环的几种用途。根据本发明的化合物在杂交方法中使用时具有优势特性。
• N8- and C8-linked purine bases as universal nucleosides used for oligonucleotide hybridization
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：EP1138689A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  The present invention is directed to a nucleic acid binding compound comprising N8- or C8-linked purine bases or structurally related heterocycles, a compound useful for the preparation of such compound, a binding product of this nucleic acid binding compound with a nucleic acid, a method for the determination of a nucleic acid using said compound, and several uses of 8-linked purine bases and structurally related heterocycles. Compounds according to the present invention have advantageous properties when used in hybridization methods.

  本发明涉及一种核酸结合化合物，该化合物包含 N8-或 C8-连接的嘌呤碱基或结构相关的杂环，一种用于制备这种化合物的化合物，这种核酸结合化合物与核酸的结合产物，一种使用所述化合物测定核酸的方法，以及 8-连接的嘌呤碱基和结构相关的杂环的几种用途。根据本发明的化合物在杂交方法中使用时具有优势特性。
• 8-AZA-7-DEAZAADENINE AND 7-DEAZAGUANINE: SYNTHESIS AND PROPERTIES OF NUCLEOSIDES AND OLIGONUCLEOTIDES WITH NUCLEOBASES LINKED AT POSITION-8
  作者：F. Seela、H. Debelak

  DOI：10.1081/ncn-100002334

  日期：2001.3.31

  (4) were synthesized and incorporated in oligonucleotides employing phosphoramidite chemistry. Oligonucleotides carrying compound 2 are able to form base pairs with the four canonical DNA constituents without significant structural discrimination. The nucleoside 4 was obtained from the corresponding ribonucleoside by deoxygenation. Oligonucleotides containing compound 4 showed similar base pairing

  8-aza-7-deazaadenine（吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺）N8-（2'-脱氧核糖核苷）（2）和7-deazaguanine（吡咯并[3,4-d]嘧啶-合成2-氨基-（3H）-4-一个）C8-（2'-脱氧核糖核苷）（4），并利用亚磷酰胺化学将其掺入寡核苷酸中。带有化合物2的寡核苷酸能够与四种标准DNA成分形成碱基对，而没有明显的结构区分。通过脱氧从相应的核糖核苷获得核苷4。包含化合物4的寡核苷酸显示出与2'-脱氧异鸟苷类似的碱基配对特性。