(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(S)-4-Benzyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pentyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol | 440351-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(S)-4-Benzyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pentyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylmethoxyhexan-2-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 440351-20-2
• 化学式: C₂₆H₄₄O₆Si
• 分子量: 480.717
• InChiKey: XLEJFDMHWFGESR-HGYATFMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(S)-4-Benzyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pentyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 三氟甲磺酸酐 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 [(S)-5-Benzyloxy-2-((3aR,5R,6R,6aR)-2,2,6-trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-hexyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  桑格菲林AC13C19片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了立体控制的自由基CC键的形成，其涉及5-氯-5-脱氧-1-异呋喃基-6,3-内酯衍生物和烯丙基三正丁基锡/ AIBN。进一步的阐述导致了桑格菲林A的C13C19节段的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00191-0
• 作为产物：
  描述：

  3-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,7,11,13-pentaoxatricyclo[6.5.0.02,6]tridecan-9-yl]propan-1-ol 在 咪唑 、 草酰氯 、 硫酸 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(S)-4-Benzyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pentyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  桑格菲林AC13C19片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了立体控制的自由基CC键的形成，其涉及5-氯-5-脱氧-1-异呋喃基-6,3-内酯衍生物和烯丙基三正丁基锡/ AIBN。进一步的阐述导致了桑格菲林A的C13C19节段的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00191-0

文献信息

• A stereoselective synthesis of the C13C19 fragment of sanglifehrin A
  作者：Mukund K Gurjar、Siddhartha Ray Chaudhuri

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00191-0

  日期：2002.3

  stereo-controlled radical CC bond formation involving a 5-chloro-5-deoxy-l-idofurano-6,3-lactone derivative and allyltri-n-butyltin/AIBN is described. Further elaboration led to the synthesis of the C13C19 segment of sanglifehrin A.

  描述了立体控制的自由基CC键的形成，其涉及5-氯-5-脱氧-1-异呋喃基-6,3-内酯衍生物和烯丙基三正丁基锡/ AIBN。进一步的阐述导致了桑格菲林A的C13C19节段的合成。