1-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)cyclopentyl acetate | 1130659-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)cyclopentyl acetate
• CAS: 1130659-06-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: ZRZKMGIPMUGUFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)cyclopentyl acetate 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lemiere, Gilles; Gandon, Vincent; Cariou, Kevin, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2993 - 3006

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-(3-甲基-3-丁烯-1-炔-1-基)环戊醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)cyclopentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Lemiere, Gilles; Gandon, Vincent; Cariou, Kevin, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2993 - 3006

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold <scp>Self‐Relay</scp> Catalysis Enabling [3,3]‐Sigmatropic Rearrangement/Nazarov Cyclization and Allylic Alkylation Cascade for Constructing <scp>All‐Carbon</scp> Quaternary Stereocenters
  作者：Fan‐Tao Meng、Xiao‐Yan Qin、Jing Li、Tian‐Shu Zhang、Shu‐Jiang Tu、Bo Jiang、Wen‐Juan Hao

  DOI：10.1002/cjoc.202100734

  日期：2022.3.15

  type of structure units is full of challenge due to their congested chemical environment. Herein, we report a new gold(I) self-relay catalysis merging [3,3]-sigmatropic rearrangement/Nazarov cyclization with allylic alkylation starting from 1,3-enyne acetates and allylic alcohols, producing a wide range of synthetically important allyl cyclopentenones with an all-carbon quaternary stereocenter in good

  具有全碳四元立体中心的分子支架普遍存在于天然产物和重要的生物活性分子中。然而，由于其拥挤的化学环境，此类结构单元的高效构建充满挑战。在此，我们报道了一种新的金 (I) 自中继催化，将 [3,3]-σ 重排/Nazarov 环化与从 1,3-烯炔乙酸酯和烯丙醇开始的烯丙基烷基化结合，产生了范围广泛的合成重要的烯丙基环戊烯酮在温和条件下具有良好收率的全碳四元立体中心。该协议展示了区域选择性的精确控制、底物的高官能团耐受性和金催化剂的低负载量，无需惰性气氛保护，
• Gold self-relay catalysis enabling Nazarov cyclization/1,6-addition cascade toward functionalized cyclopentenones
  作者：Tian-Shu Zhang、Jing Li、Hua Sun、Shuai Liu、Jing Li、Yan Chen、Wen-Juan Hao、Bo Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133661

  日期：2023.10

  An efficient synthetic approach for the synthesis of cyclopentenones containing a C–C stereocenter that relies on gold(I)-catalyzed Nazarov-type cyclization/1,6-addition of 1,3-enyne esters with p-quinone methides (p-QMs) is described. This tandem transformation exhibited a satisfactory substrate scope and passable functional group compatibility, providing a novel protocol for rapid assembly cyclopentenones

  一种有效合成含有 C-C 立构中心的环戊烯酮的合成方法，该方法依赖于金 (I) 催化的纳扎罗夫型环化/1,3-烯炔酯与对醌甲基化物的 1,6-加成( p -QMs ）进行了描述。这种串联转化表现出令人满意的底物范围和良好的官能团兼容性，为在温和反应条件下以良好至优异的产率快速组装环戊烯酮提供了新的方案。