methyl 5-acetamido-4,7,8-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-eno-pyranosonate | 82740-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-4,7,8-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-eno-pyranosonate
• 英文别名: methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosonate；methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-acetyloxy-2-[(1S,2R)-1,2-diacetyloxy-3-hydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 82740-20-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₁₁
• 分子量: 431.397
• InChiKey: OHPHYEKOYJFFQP-IIHMKKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.27
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  163.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4,7,8-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-eno-pyranosonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 methyl 5-acetamido-4,7,8-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-9-O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-3--β-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosylonate)-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  通过使用2β-溴-3β-羟基-4,7,8,9-四-邻-乙酰基-n-乙酰基神经氨酸甲酯1合成（α2-9）和（α2-8）连接的神经氨酸氨基糖

  摘要：

  NeuAc（α2–9）NeuAc和NeuAc（α2–8）NeuAc二元化合物与C组脑膜炎球菌多糖和神经节苷脂有关，是通过乙酰保护的2-脱氧-2,3-脱氢尿嘧啶酸甲酯的缩合反应合成的。与相应的β-糖苷相比，乙酰保护的2β-溴-3β-羟基-N-乙酰神经氨酸酯在9或8位具有一个羟基。通过苯氧硫羰基化除去所得糖苷的羟基，然后用三丁基锡烷还原，并将所得的二糖脱保护，以高收率得到游离糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85909-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-9-O-trityl-D-glycero-D-galacto-non-2-en-onate 在 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 5-acetamido-4,7,8-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-eno-pyranosonate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (α2–9) and (α2–8) linked neuraminylneuraminic acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85176-x

文献信息

• Synthesis of 2-acetamido-6-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-β-d-glycero-d-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-2-deoxy-d-glucose [2-acetamido-6-O-(N-acetyl-β-d-neuraminyl)-2-deoxy-d-glucose]
  作者：Dominicus J.M. van der Vleugel、Jan W. Zwikker、Johannes F.G. Vliegenthart、Stan A.A. van Boeckel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81851-0

  日期：1982.7
• OKAMOTO, KAORU;KONDO, TADAO;GOTO, TOSHIO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 4, 1291-1298
  作者：OKAMOTO, KAORU、KONDO, TADAO、GOTO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——