methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-9-O-trityl-D-glycero-D-galacto-non-2-en-onate | 82159-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-9-O-trityl-D-glycero-D-galacto-non-2-en-onate
• CAS: 82159-62-4
• 化学式: C₃₁H₃₃NO₈
• 分子量: 547.605
• InChiKey: SROBBONLSWIUTL-CAMSERHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  134.55
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-9-O-trityl-D-glycero-D-galacto-non-2-en-onate 在 甲酸 、 barium hydroxide octahydrate 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 三氧化硫-三乙胺复合物 、 三乙胺 、 barium(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 benzyl (benzyl 5-acetamido-4,7,8-tri-O-benzyl-3,5-dideoxy-3-iodo-9-O-sulfo-β-D-erythro-L-manno-non-2-ulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  C-9官能化唾液酸衍生物的不同合成的一般方法

  摘要：

  描述了从N-乙酰神经氨酸合成C-9功能化神经氨酸衍生物的通用且操作简单的协议。在合成过程中，建立了引入唾液酸“不友好”苄基的有效方法。另外，据报道有一种针对非天然β-构型神经氨酸糖苷的工作方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001049
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-9-O-trityl-D-glycero-D-galacto-non-2-en-onate
  参考文献：
  名称：

  C-9官能化唾液酸衍生物的不同合成的一般方法

  摘要：

  描述了从N-乙酰神经氨酸合成C-9功能化神经氨酸衍生物的通用且操作简单的协议。在合成过程中，建立了引入唾液酸“不友好”苄基的有效方法。另外，据报道有一种针对非天然β-构型神经氨酸糖苷的工作方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001049

文献信息

• Syntheses of (α2–9) and (α2–8) linked neuraminylneuraminic acid derivatives
  作者：Kaoru Okamoto、Tadao Kondo、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85176-x

  日期：1986.1
• Methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-d-manno-non-2-en-4-ulosonate
  作者：Virendra Kumar、Stuart W. Tanenbaum、Michael Flashner

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80690-4

  日期：1982.5