trans-1-(4-fluorobenzoyl)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane | 80775-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1-(4-fluorobenzoyl)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane
• 英文别名: (4-fluorophenyl)-[2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]methanone；(4-fluorophenyl)-[(1S,2S)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]methanone
• CAS: 80775-79-7
• 化学式: C₁₇H₁₅FO₂
• 分子量: 270.303
• InChiKey: IZQSTJGCAYOGSQ-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 trans-1-(4-fluorobenzoyl)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane 在 二氢吡啶 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-4-(pyridin-4-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch酯介导的酮系列光化学转化：远程C（sp 3）–H芳基化和通过应变释放合成环戊烯

  摘要：

  开发了一种在环境友好的条件下从酮环丙烷开始的无金属Hantzsch酯介导的环戊烯酮以及γ-杂芳基酮的合成方法。在正式的[3 + 2]环加成中，酮环丙烷与末端炔烃反应（使用理论计算进一步研究）以及氰基吡啶与自由基的C-C偶联反应表明了所开发条件的多功能性。新开发的方法随后被用作结合紫外线和可见光光化学的光生环丙烷的下游反应。按照此步骤，紫外线驱动的Norrish-Yang型反应会引起中间体的环应变，从而为后续的环转化提供活化能。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02591
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-fluorobenzoyl)-4-(4-methoxyphenyl)oxolan-2-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 trans-1-(4-fluorobenzoyl)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Psychotropic agents. V. Synthesis of 1,3-diphenyl-4-(4-substituted piperidinyl)-1-butanones and related compounds.

  摘要：

  为了寻找新的精神药物，我们合成了一系列 1，3-二苯基-1-丁酮衍生物（11-14）。在 4-氯-1，3-二苯基-1-丁酮（8a，d）与哌啶衍生物（10，15）的反应中，得到了重排产物（16-18）和 1，3-二苯基-1-丁酮衍生物（11，14，20）。提出的反应机理包括 8a, d 环化成环丙烷衍生物（22a, d），然后与哌啶衍生物（10, 15）发生加成反应生成 22a, d。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3134